Suppr超能文献

(-)-加利他汀A的全合成。

Total synthesis of (-)-callystatin A.

作者信息

Langille Neil F, Panek James S

机构信息

Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development, Metcalf Center for Science and Engineering, Boston University, 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Sep 2;6(18):3203-6. doi: 10.1021/ol048664r.

Abstract

[reaction: see text] A convergent enantioselective synthesis of the natural product (-)-callystatin A (1) is described. Key features of the synthesis include a lipase-mediated kinetic resolution to install the C5 lactone stereochemistry, a hydrozirconation-based approach to the C8-C9 trisubstituted (Z)-olefin, and a stereoselective cross-coupling of a vinyl dibromide to install the C14-C15 trisubstituted (E)-olefin.

摘要

[反应:见正文] 本文描述了天然产物(-)-加利他汀A(1)的对映选择性汇聚合成。该合成的关键特征包括通过脂肪酶介导的动力学拆分来构建C5内酯的立体化学,采用基于锆氢化反应的方法构建C8-C9三取代(Z)-烯烃,以及通过乙烯基二溴化物的立体选择性交叉偶联来构建C14-C15三取代(E)-烯烃。

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