• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

(-)-加利他汀A的全合成。

Total synthesis of (-)-callystatin A.

作者信息

Langille Neil F, Panek James S

机构信息

Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development, Metcalf Center for Science and Engineering, Boston University, 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Sep 2;6(18):3203-6. doi: 10.1021/ol048664r.

DOI:10.1021/ol048664r
PMID:15330623
Abstract

[reaction: see text] A convergent enantioselective synthesis of the natural product (-)-callystatin A (1) is described. Key features of the synthesis include a lipase-mediated kinetic resolution to install the C5 lactone stereochemistry, a hydrozirconation-based approach to the C8-C9 trisubstituted (Z)-olefin, and a stereoselective cross-coupling of a vinyl dibromide to install the C14-C15 trisubstituted (E)-olefin.

摘要

[反应:见正文] 本文描述了天然产物(-)-加利他汀A(1)的对映选择性汇聚合成。该合成的关键特征包括通过脂肪酶介导的动力学拆分来构建C5内酯的立体化学,采用基于锆氢化反应的方法构建C8-C9三取代(Z)-烯烃,以及通过乙烯基二溴化物的立体选择性交叉偶联来构建C14-C15三取代(E)-烯烃。

相似文献

1
Total synthesis of (-)-callystatin A.(-)-加利他汀A的全合成。
Org Lett. 2004 Sep 2;6(18):3203-6. doi: 10.1021/ol048664r.
2
Stereoselective synthesis of functionalized trisubstituted olefins via palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction.通过钯(0)催化的交叉偶联反应立体选择性合成官能化三取代烯烃。
Org Lett. 2001 Oct 18;3(21):3281-4. doi: 10.1021/ol016486l.
3
Asymmetric total synthesis of (-)-callystatin A and (-)-20-epi-callystatin A employing chemical and biological methods.采用化学和生物学方法对(-)-卡拉他汀A和(-)-20-表-卡拉他汀A进行不对称全合成。
Chemistry. 2002 Sep 16;8(18):4272-84. doi: 10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4272::AID-CHEM4272>3.0.CO;2-K.
4
A convergent approach to (-)-callystatin A based on local symmetry.基于局部对称的 (-)-卡利斯塔丁 A 的汇聚方法。
Chemistry. 2012 Nov 5;18(45):14267-71. doi: 10.1002/chem.201202701. Epub 2012 Sep 27.
5
The total synthesis of (-)-callystatin A.
Chemistry. 2003 Mar 3;9(5):1129-36. doi: 10.1002/chem.200390130.
6
Crotylsilane reagents in the synthesis of complex polyketide natural products: total synthesis of (+)-discodermolide.用于复杂聚酮类天然产物合成的巴豆基硅烷试剂:(+)- 盘尼西洛内酯的全合成
J Am Chem Soc. 2005 Apr 20;127(15):5596-603. doi: 10.1021/ja043168j.
7
Total synthesis of (-)-bitungolide F and determination of its absolute stereochemistry.(-)-比通内酯F的全合成及其绝对立体化学的测定。
J Org Chem. 2008 Feb 15;73(4):1582-5. doi: 10.1021/jo7023152. Epub 2008 Jan 18.
8
Total synthesis of peroxyacarnoates A and D: metal-mediated couplings as a convergent approach to polyunsaturated peroxides.过氧阿卡诺酸酯A和D的全合成:金属介导的偶联反应作为合成多不饱和过氧化物的汇聚方法
Org Lett. 2005 Jun 9;7(12):2509-11. doi: 10.1021/ol050291m.
9
Total synthesis of sphingofungin F.鞘氨醇菌素F的全合成。
Org Lett. 2002 Dec 12;4(25):4403-5. doi: 10.1021/ol020164f.
10
Total synthesis of callystatin a by titanium-mediated reductive alkyne-alkyne cross-coupling.
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(41):7837-40. doi: 10.1002/anie.200803031.

引用本文的文献

1
Sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed cross coupling of acyl chlorides towards conjugated (2,4)-dienones.酰氯向共轭(2,4)-二烯酮的顺序锆氢化/钯催化交叉偶联反应。
Beilstein J Org Chem. 2023 Feb 17;19:176-185. doi: 10.3762/bjoc.19.17. eCollection 2023.
2
Structural Basis of Targeting the Exportin CRM1 in Cancer.靶向癌症中输出蛋白CRM1的结构基础。
Cells. 2015 Sep 21;4(3):538-68. doi: 10.3390/cells4030538.
3
Regioselective Reductive Cross-Coupling Reactions of Unsymmetrical Alkynes.不对称炔烃的区域选择性还原交叉偶联反应
European J Org Chem. 2010 Jan;2010(3):391-409. doi: 10.1002/ejoc.200901094.
4
The regio- and stereochemical course of reductive cross-coupling reactions between 1,3-disubstituted allenes and vinylsilanes: Synthesis of ()-dienes.1,3 - 二取代丙二烯与乙烯基硅烷之间还原交叉偶联反应的区域和立体化学过程:() - 二烯的合成
Tetrahedron. 2010 Jun 26;66(26):4775-4783. doi: 10.1016/j.tet.2010.02.062.
5
Asymmetric Synthesis of (+)-Iso-6-Cassine via Stereoselective Intramolecular Amidomercuration.通过立体选择性分子内酰胺汞化反应实现(+)-异-6-卡西宁的不对称合成。
Tetrahedron Lett. 2007 Nov 19;48(47):8270-8273. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.129.
6
Highly stereo- and regioselective synthesis of (Z)-trisubstituted alkenes via 1-bromo-1-alkyne hydroboration-migratory insertion-Zn-promoted iodinolysis and Pd-catalyzed organozinc cross-coupling.通过1-溴-1-炔烃硼氢化-迁移插入-Zn促进的碘解反应和Pd催化的有机锌交叉偶联反应高度立体和区域选择性地合成(Z)-三取代烯烃。
J Am Chem Soc. 2007 Nov 28;129(47):14788-92. doi: 10.1021/ja0772039. Epub 2007 Nov 7.