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α,β-烯醛的不对称烯丙基硼化反应作为对映选择性合成烯丙基胺和α-氨基酸的替代方法。

Asymmetric allylboration of alpha,beta-enals as a surrogate for the enantioselective synthesis of allylic amines and alpha-amino acids.

作者信息

Ramachandran P Veeraraghavan, Burghardt Thomas E, Reddy M Venkat Ram

机构信息

Herbert C. Brown Center for Borane Research, Department of Chemistry, Purdue University, 560 Oval Drive, West Lafayette, Indiana 47907-2084, USA

出版信息

J Org Chem. 2005 Mar 18;70(6):2329-31. doi: 10.1021/jo048144+.

DOI:10.1021/jo048144+
PMID:15760223
Abstract

[reaction: see text] Optically pure allylic amines have been synthesized from alpha,beta-unsaturated aldehydes via allylboration with (-)-B-allyldiisopinocampheylborane, followed by Overman rearrangement. By incorporating crotyl and alkoxyallylboration, functionalization at delta-position was readily accomplished. By applying this methodology, the synthesis of several chiral alpha-amino acids has been achieved.

摘要

[反应：见正文] 通过用（-）-B-烯丙基二异松莰基硼烷进行烯丙基硼化反应，接着进行奥弗曼重排反应，从α，β-不饱和醛合成了光学纯的烯丙基胺。通过引入巴豆基和烷氧基烯丙基硼化反应，在δ位的官能团化很容易实现。通过应用这种方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。

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