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在流动条件下末端烯烃的选择性硼氢化-氧化。

Selective Hydroboration-Oxidation of Terminal Alkenes under Flow Conditions.

机构信息

School of Chemistry, Cardiff University, Main Building, Park Place, Cardiff, CF10 3AT, UK.

出版信息

Chemistry. 2020 Sep 4;26(50):11423-11425. doi: 10.1002/chem.202001650. Epub 2020 Aug 6.

DOI:10.1002/chem.202001650
PMID:32329919
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7540268/
Abstract

An efficient flow process for the selective hydroboration and oxidation of different alkenes using 9-borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN) allows facile conversion in high productivity (1.4 g h ) of amorpha-4,11-diene to the corresponding alcohol, which is an advanced intermediate in the synthesis of the antimalarial drug artemisinin. The in situ reaction of borane and 1,5-cyclooctadiene using a simple flow generator proved to be a cost efficient solution for the generation of 9-BBN.

摘要

一种高效的流程工艺，使用 9-硼双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）选择性地对不同烯烃进行硼氢化和氧化，可轻松将高产量（1.4 g/h）的法呢烯-4,11-二烯转化为相应的醇，这是合成抗疟药物青蒿素的重要中间体。使用简单的流动发生器，硼烷和 1,5-环辛二烯的原位反应被证明是生成 9-BBN 的一种具有成本效益的解决方案。

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