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1,4-二取代丁-3-炔-1-酮的5-内-亲电环化反应:2,5-二取代3-溴呋喃和3-碘呋喃的区域选择性合成

5-Endo-dig electrophilic cyclization of 1,4-disubstituted but-3-yn-1-ones: regiocontrolled synthesis of 2,5-disubstituted 3-bromo- and 3-iodofurans.

作者信息

Sniady Adam, Wheeler Kraig A, Dembinski Roman

机构信息

Department of Chemistry, Oakland University, 2200 North Squirrel Road, Rochester, Michigan 48309-4477, USA.

出版信息

Org Lett. 2005 Apr 28;7(9):1769-72. doi: 10.1021/ol050372i.

DOI:10.1021/ol050372i
PMID:15844902
Abstract

[reaction: see text] 5-Endo-dig electrophilic cyclization of 1,4-diaryl but-3-yn-1-ones with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide/acetone and iodine monochloride/CH(2)Cl(2), at room temperature, in the absence of base, provides 3-halo-2,5-diarylfurans with excellent regiocontrol and high yields (81-94%).

摘要

[反应:见正文] 在室温下,于无碱条件下,1,4 - 二芳基 - 3 - 丁炔 - 1 - 酮与N - 溴代琥珀酰亚胺或N - 碘代琥珀酰亚胺/丙酮以及一氯化碘/二氯甲烷发生5 - 内型 - 亲电环化反应,可提供具有出色区域选择性控制和高收率(81 - 94%)的3 - 卤代 - 2,5 - 二芳基呋喃。

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