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镍催化的[4+2+1]环加成反应的合成研究及机理洞察

Synthetic studies and mechanistic insight in nickel-catalyzed [4+2+1] cycloadditions.

作者信息

Ni Yike, Montgomery John

机构信息

Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, Michigan 48202-3489, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2006 Mar 1;128(8):2609-14. doi: 10.1021/ja057741q.

DOI:10.1021/ja057741q
PMID:16492045
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2720272/
Abstract

A new nickel-catalyzed procedure for the [4+2+1] cycloaddition of (trimethylsilyl)diazomethane with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

摘要

已开发出一种新的镍催化方法,用于(三甲基硅基)重氮甲烷与连接到二烯上的炔烃进行[4+2+1]环加成反应。多种不饱和底物参与该反应序列,且立体选择性通常优异。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷的[3,3] 迁移重排的机理提供了证据。

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