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氧化铂催化芳基卤化物与三乙基硅烷的硅烷化反应:一种合成官能化芳基三乙基硅烷的有效途径。

Platinum oxide catalyzed silylation of aryl halides with triethylsilane: an efficient synthetic route to functionalized aryltriethylsilanes.

作者信息

Hamze Abdallah, Provot Olivier, Alami Mouâd, Brion Jean-Daniel

机构信息

Laboratoire de Chimie Thérapeutique, BioCIS - CNRS (UMR 8076), Université Paris-Sud XI, Faculté de Pharmacie, rue J.B. Clément, 92296 Châtenay-Malabry Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2006 Mar 2;8(5):931-4. doi: 10.1021/ol052996u.

DOI:10.1021/ol052996u
PMID:16494477
Abstract

The first platinum-catalyzed selective silylation of aryl halides including aryl iodides and bromides having an electron-withdrawing group is described. The reaction takes place rapidly in NMP with triethylsilane as a silicon source and sodium acetate to provide functionalized aryltriethylsilanes in moderate to good yields. Heteroaromatic halides also were found to be readily silylated with triethylsilane. The procedure is chemoselective and tolerates a wide variety of functional groups.

摘要

首次描述了铂催化的包括带有吸电子基团的芳基碘化物和溴化物在内的芳基卤化物的选择性硅烷化反应。该反应在NMP中以三乙基硅烷为硅源和乙酸钠迅速进行,以中等至良好的产率提供功能化的芳基三乙基硅烷。还发现杂芳基卤化物很容易与三乙基硅烷发生硅烷化反应。该方法具有化学选择性,并且能耐受多种官能团。

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