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一种用于合成复杂吡喃酮的杂狄尔斯-阿尔德方法：海绵他汀AB螺缩酮的改进合成法。

A hetero-Diels-Alder approach to complex pyrones: an improved synthesis of the spongistatin AB spiroketal.

作者信息

Crimmins Michael T, Smith Aaron C

机构信息

Venable and Kenan Laboratories of Chemistry, University of North Carolina at Chapel Hill, Chapel Hill, North Carolina 27599, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 Mar 2;8(5):1003-6. doi: 10.1021/ol0601601.

DOI:10.1021/ol0601601
PMID:16494495
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2546580/
Abstract

The conversion of a substituted dioxinone to a pyrone was used in an improved synthesis of the AB spiroketal subunit of the spongistatins. This transformation occurred via a hetero-Diels-Alder reaction of an acyl ketene with butyl vinyl ether. A double diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is used to provide the hetero-Diels-Alder precursor.

摘要

在海绵他汀类化合物AB螺缩酮亚基的改进合成中，使用了将取代二氧杂环己酮转化为吡喃酮的方法。这种转化是通过酰基烯酮与丁基乙烯基醚的杂环狄尔斯-阿尔德反应实现的。双非对映选择性的向山羟醛反应被用于提供杂环狄尔斯-阿尔德反应的前体。

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