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铂催化仲膦的不对称烷基化反应:对映选择性合成p-立体异构膦

Platinum-catalyzed asymmetric alkylation of secondary phosphines: enantioselective synthesis of p-stereogenic phosphines.

作者信息

Scriban Corina, Glueck David S

机构信息

6128 Burke Laboratory, Department of Chemistry, Dartmouth College, Hanover, NH 03755, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2006 Mar 8;128(9):2788-9. doi: 10.1021/ja058096q.

Abstract

The chiral Pt catalyst precursor Pt((R,R)-Me-Duphos)(Ph)(Cl) mediated alkylation of racemic secondary phosphines PHR(R') with benzyl halides in the presence of base to give enantioenriched tertiary phosphines PR(R')(CH2Ar). Similar reactions of bis(secondary) phosphines yielded chiral diphosphines in up to 93% ee and with good rac/meso diastereoselection.

摘要

手性铂催化剂前体Pt((R,R)-Me-Duphos)(Ph)(Cl)在碱存在下介导外消旋仲膦PHR(R')与苄基卤发生烷基化反应,生成对映体富集的叔膦PR(R')(CH2Ar)。双(仲)膦的类似反应以高达93%的对映体过量和良好的rac/meso非对映选择性生成手性双膦。

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