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碘作为一种催化剂,可通过过氧化氢水溶液将酮高效转化为偕二氢过氧化物。

Iodine as a catalyst for efficient conversion of ketones to gem-dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide.

作者信息

Zmitek Katja, Zupan Marko, Stavber Stojan, Iskra Jernej

机构信息

Laboratory of Organic and Bioorganic Chemistry, Jozef Stefan Institute, Jamova 39, Ljubljana, Slovenia.

出版信息

Org Lett. 2006 Jun 8;8(12):2491-4. doi: 10.1021/ol060590r.

DOI:10.1021/ol060590r
PMID:16737296
Abstract

Iodine has been shown to be an efficient catalyst for the selective dihydroperoxidation of ketones with aqueous hydrogen peroxide. Ketones were directly converted to their corresponding gem-dihydroperoxides using a "green" oxidant (30% aq H(2)O(2)) and a simple catalyst (iodine) under neutral conditions in acetonitrile. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60-98% including androstane-3,17-dione, and acyclic ketones were converted with a similar efficiency. [reaction: see text]

摘要

碘已被证明是一种高效催化剂,可用于在过氧化氢水溶液存在下对酮进行选择性二氢过氧化反应。在中性条件下,于乙腈中使用“绿色”氧化剂(30% 过氧化氢水溶液)和简单催化剂(碘),酮可直接转化为相应的偕二氢过氧化物。各种环状酮的氢过氧化产率为60 - 98%,包括雄甾烷 - 3,17 - 二酮,无环酮也能以类似效率进行转化。[反应:见原文]

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