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通过串联三组分反应和分子内[3+2]环加成一锅法合成大环化合物。

One-pot synthesis of macrocycles by a tandem three-component reaction and intramolecular [3+2] cycloaddition.

作者信息

Pirali Tracey, Tron Gian Cesare, Zhu Jieping

机构信息

Dipartimento di Scienze Chimiche, Alimentari, Farmaceutiche e Farmacologiche and Drug and Food Biotechnology Center, Università degli Studi del Piemonte Orientale A. Avogadro, Via Bovio 6, 28100 Novara, Italy.

出版信息

Org Lett. 2006 Aug 31;8(18):4145-8. doi: 10.1021/ol061782p.

DOI:10.1021/ol061782p
PMID:16928095
Abstract

By combining three appropriately designed simple substrates, a programmed sequence involving an alpha-isocyano acetamide-based three-component reaction followed by a copper-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of alkyne and azide took place to afford complex macrocycles in moderate to good yields. One macrocycle and two heterocycles were produced with concurrent formation of five chemical bonds in this operationally simple process.

摘要

通过组合三种设计得当的简单底物,发生了一个程序序列,该序列先是基于α-异氰基乙酰胺的三组分反应,接着是铜催化的炔烃与叠氮化物的分子内[3+2]环加成反应,从而以中等至良好的产率得到复杂的大环化合物。在这个操作简单的过程中,生成了一个大环和两个杂环,同时形成了五条化学键。

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