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石蜡中的氢化钾:有机合成的一种有用碱。

Potassium hydride in paraffin: a useful base for organic synthesis.

作者信息

Taber Douglass F, Nelson Christopher G

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware, Newark, Delaware 19716, USA.

出版信息

J Org Chem. 2006 Nov 10;71(23):8973-4. doi: 10.1021/jo061420v.

Abstract

The preparation of potassium hydride as a 1:1 homogenate with paraffin, termed KH(P), is reported. KH(P), a solid at room temperature, is stable without special handling. On suspension in THF with a phosphonium salt, KH(P) rapidly generates the ylide. Wittig condensation with aromatic, aliphatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes proceeds with high Z selectivity. KH(P) should be a generally useful base for organic synthesis.

摘要

据报道,氢化钾与石蜡按1:1均质化制备而成的物质(称为KH(P))。KH(P)在室温下为固体,无需特殊处理即可稳定存在。将其与鏻盐悬浮于四氢呋喃中时,KH(P)会迅速生成叶立德。与芳香醛、脂肪醛以及α,β-不饱和醛进行的维蒂希缩合反应具有很高的Z选择性。KH(P)应是有机合成中一种普遍有用的碱。

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