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callipeltin B的固相全合成及结构确证

Solid-phase total synthesis and structure proof of callipeltin B.

作者信息

Krishnamoorthy Ravi, Vazquez-Serrano Leslie D, Turk Jeffrey A, Kowalski Jennifer A, Benson Alan G, Breaux Nneka T, Lipton Mark A

机构信息

Department of Chemistry and Cancer Center, Purdue University, 560 Oval Drive, West Lafayette, Indiana 47907-2084, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2006 Dec 6;128(48):15392-3. doi: 10.1021/ja0666250.

DOI:10.1021/ja0666250
PMID:17132003
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2582558/
Abstract

The cytotoxic, cyclic heptadepsipeptide, natural product callipeltin B was synthesized on a solid-phase support in 15% overall yield. Comparison of the 1H NMR spectra of three synthetic isomers with those of callipeltin B confirmed the configurational reassignment of its threonine residues as d-allothreonine and the assignment of the configuration of its beta-methoxytyrosine residue as (2R,3R).

摘要

细胞毒性环状七肽天然产物callipeltin B在固相载体上合成,总产率为15%。将三种合成异构体的1H NMR光谱与callipeltin B的光谱进行比较,证实其苏氨酸残基的构型重新指定为d-别苏氨酸,其β-甲氧基酪氨酸残基的构型指定为(2R,3R)。

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