• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

使用三氟甲磺酸镓(III)作为催化剂高效一锅法合成氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。

Efficient one-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones using gallium(III) triflate as a catalyst.

作者信息

Prakash G K Surya, Mathew Thomas, Panja Chiradeep, Vaghoo Habiba, Venkataraman Karthik, Olah George A

机构信息

Loker Hydrocarbon Research Institute and Department of Chemistry, University of Southern California, Los Angeles, California 90089-1661, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Jan 18;9(2):179-82. doi: 10.1021/ol062562e.

DOI:10.1021/ol062562e
PMID:17217259
Abstract

One-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones was easily achieved under mild conditions in high yields and purity through gallium(III) triflate mediated condensation-cyclization. Introduction of fluorine atoms favors the formation of the five-membered heterocycles over seven-membered heterocycles. [reaction: see text].

摘要

通过三氟甲磺酸镓介导的缩合环化反应,在温和条件下可轻松实现一锅法合成氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮,产率高且纯度高。氟原子的引入相较于七元杂环更有利于五元杂环的形成。[反应:见正文]

相似文献

1
Efficient one-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones using gallium(III) triflate as a catalyst.使用三氟甲磺酸镓(III)作为催化剂高效一锅法合成氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。
Org Lett. 2007 Jan 18;9(2):179-82. doi: 10.1021/ol062562e.
2
A general and efficient method for the selective synthesis of beta-hydroxy sulfides and beta-hydroxy sulfoxides catalyzed by gallium(III) triflate.一种由三氟甲磺酸镓催化选择性合成β-羟基硫醚和β-羟基亚砜的通用且高效的方法。
J Org Chem. 2007 Jun 8;72(12):4524-7. doi: 10.1021/jo0700124. Epub 2007 May 10.
3
Straightforward and highly efficient catalyst-free one-pot synthesis of dithiocarbamates under solvent-free conditions.在无溶剂条件下直接且高效地无催化剂一锅法合成二硫代氨基甲酸盐。
Org Lett. 2006 Nov 9;8(23):5275-7. doi: 10.1021/ol0620141.
4
Lewis Acid Catalyzed Condensation-Cyclization Cascade: Direct Synthesis of Di/Trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines.路易斯酸催化的缩合-环化串联反应:二/三氟甲基-1,2,3,4-四氢喹唑啉的直接合成
Chemistry. 2015 Jul 6;21(28):10170-8. doi: 10.1002/chem.201500744. Epub 2015 Jun 3.
5
Practical and convenient synthesis of N-heterocycles: stereoselective cyclization of N-alkenylamides with t-BuOI under neutral conditions.N-杂环的实用便捷合成:N-烯基酰胺在中性条件下与叔丁基次碘酸盐的立体选择性环化反应
Org Lett. 2006 Jul 20;8(15):3335-7. doi: 10.1021/ol061182q.
6
Synthesis of polycyclic heterocycles via a one-pot ortho alkylation/direct heteroarylation sequence.通过一锅法邻位烷基化/直接杂芳基化序列合成多环杂环化合物。
Org Lett. 2006 Oct 12;8(21):4827-9. doi: 10.1021/ol061859+.
7
Highly enantioselective one-pot, three-component Mannich-type reaction catalyzed by an N,N'-dioxide-scandium(III) complex.由N,N'-二氧化物-钪(III)配合物催化的高度对映选择性一锅三组分曼尼希型反应。
Chemistry. 2009 Jun 8;15(24):5884-7. doi: 10.1002/chem.200900392.
8
Efficient medium-ring cyclization under non-high-dilution conditions using SmI 2.使用二碘化钐在非高稀释条件下实现高效的中环环化反应。
Org Lett. 2004 Feb 19;6(4):545-7. doi: 10.1021/ol036329h.
9
Mercuric triflate-catalyzed synthesis of 2-methylfurans from 1-alkyn-5-ones.三氟甲磺酸汞催化由1-炔-5-酮合成2-甲基呋喃
Org Lett. 2004 Oct 14;6(21):3679-81. doi: 10.1021/ol048730p.
10
Facile stereoselective synthesis of fluorinated flavanone derivatives via a one-pot tandem reaction.通过一锅串联反应简便地立体选择性合成氟化黄烷酮衍生物。
J Org Chem. 2009 Feb 6;74(3):1400-2. doi: 10.1021/jo8023818.

引用本文的文献

1
Construction of -Ferrocene Substituted Benzodihydrooxazoles via a Catalyst-Free Aza-Michael Addition/C(sp)-O Bond Formation Tandem Reaction.通过无催化剂氮杂迈克尔加成/C(sp)-O键形成串联反应构建 - 二茂铁取代苯并二氢恶唑
Molecules. 2023 Jul 24;28(14):5615. doi: 10.3390/molecules28145615.
2
Solvent-Free Synthesis and Safener Activity of Sulfonylurea Benzothiazolines.无溶剂合成及砜脲苯并噻唑啉的保护剂活性。
Molecules. 2017 Sep 22;22(10):1601. doi: 10.3390/molecules22101601.
3
Bimolecular Coupling Reactions through Oxidatively Generated Aromatic Cations: Scope and Stereocontrol.
通过氧化生成的芳基阳离子进行的双分子偶联反应:范围和立体控制
Tetrahedron. 2013 Sep 9;69(36):7618-7626. doi: 10.1016/j.tet.2013.05.011.
4
Phosphine-initiated general base catalysis: facile access to benzannulated 1,3-diheteroatom five-membered rings via double-Michael reactions of allenes.膦引发的广义碱催化:通过丙二烯的双重迈克尔加成反应,轻松构建苯并稠合的 1,3-双杂原子五元环。
Org Lett. 2011 Oct 21;13(20):5420-3. doi: 10.1021/ol201730q. Epub 2011 Sep 20.
5
Diphosphine-catalyzed mixed double-Michael reaction: a unified synthesis of indolines, dihydropyrrolopyridines, benzimidazolines, tetrahydroquinolines, tetrahydroisoquinolines, dihydrobenzo-1,4-oxazines, and dihydrobenzo-3,1-oxazines.二膦催化的混合双迈克尔反应:吲哚啉、二氢吡啶并吡啶、苯并咪唑啉、四氢喹啉、四氢异喹啉、二氢苯并-1,4-恶嗪和二氢苯并-3,1-恶嗪的统一合成。
Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1084-7. doi: 10.1021/ol100078w.