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通过区域选择性C-H键裂解实现高效无废氧化偶联:苯甲酸与炔烃和丙烯酸酯在空气中的Rh/Cu催化反应

An efficient waste-free oxidative coupling via regioselective C-H bond cleavage: Rh/Cu-catalyzed reaction of benzoic acids with alkynes and acrylates under air.

作者信息

Ueura Kenji, Satoh Tetsuya, Miura Masahiro

机构信息

Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, Suita, Osaka, Japan.

出版信息

Org Lett. 2007 Mar 29;9(7):1407-9. doi: 10.1021/ol070406h. Epub 2007 Mar 9.

Abstract

[structure: see text]. The direct oxidative coupling of benzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding isocoumarin derivatives. The reaction forms no wastes except for water. Under similar conditions, the aerobic coupling with acrylates also takes place smoothly to produce 7-vinylphthalide derivatives via divinylation and subsequent cyclization.

摘要

[结构:见正文]。在铑/铜催化剂体系存在下,苯甲酸与内炔烃在空气中能有效地进行直接氧化偶联反应,生成相应的异香豆素衍生物。该反应除水之外不产生任何废物。在类似条件下,与丙烯酸酯的需氧偶联反应也能顺利发生,通过二乙烯基化及随后的环化反应生成7-乙烯基苯酞衍生物。

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