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香椿叶和茎中的柠檬苦素类化合物。

Limonoids from the leaves and stems of Toona ciliata.

作者信息

Liao Shang-Gao, Yang Sheng-Ping, Yuan Tao, Zhang Chuan-Rui, Chen Hua-Dong, Wu Yan, Xu You-Kai, Yue Jian-Min

机构信息

State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zu Chong Zhi Road, Zhangjiang Hi-Tech Park, Shanghai, 201203, People's Republic of China.

出版信息

J Nat Prod. 2007 Aug;70(8):1268-73. doi: 10.1021/np070146c. Epub 2007 Jul 12.

DOI:10.1021/np070146c
PMID:17628102
Abstract

Three new norlimonoids, toonaciliatins A (1), F (6), and G (7), four new limonoids, toonaciliatins B-E (2-5), and five known compounds, 5alpha,6beta,8alpha-trihydroxy-28-norisotoonafolin (8), toonaciliatins H (9) and I (10), febrifugin (11), and khayasin T (12), were isolated from the leaves and stems of Toona ciliata. Compounds 1-3 have an unusual 1-en-3-one system with a 1,11-oxygen bridge, limonoids 11 and 12 have a mexicanolide-type structural frame, and others are typical A,B-seco- (4, 5, 9, and 10) or B-seco-29-nor- (3, 6, 7, and 8) limonoids. Toonaciliatins H (9) and I (10) were obtained for the first time as natural products. The structures were established by extensive spectroscopic methods, particularly 1D and 2D NMR techniques.

摘要

从红椿的叶和茎中分离得到了3个新的降柠檬苦素类化合物,即香椿素A(1)、F(6)和G(7),4个新的柠檬苦素类化合物,即香椿素B - E(2 - 5),以及5个已知化合物,5α,6β,8α - 三羟基 - 28 - 降异东印度棟醇(8)、香椿素H(9)和I(10)、退热碱(11)和卡亚辛T(12)。化合物1 - 3具有不寻常的带有1,11 - 氧桥的1 - 烯 - 3 - 酮体系,柠檬苦素11和12具有墨西哥内酯型结构框架,其他的是典型的A,B - 裂环(4、5、9和10)或B - 裂环 - 29 - 降(3、6、7和8)柠檬苦素类化合物。香椿素H(9)和I(10)首次作为天然产物获得。通过广泛的光谱方法,特别是一维和二维核磁共振技术确定了其结构。

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