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通过串联纳扎罗夫环化反应和亲电氟化捕获实现高取代茚满酮的催化立体选择性合成。

Catalytic stereoselective synthesis of highly substituted indanones via tandem Nazarov cyclization and electrophilic fluorination trapping.

作者信息

Nie Jing, Zhu Hong-Wei, Cui Han-Feng, Hua Ming-Qing, Ma Jun-An

机构信息

Department of Chemistry, School of Science, Tianjin University, Tianjin 300072, China.

出版信息

Org Lett. 2007 Aug 2;9(16):3053-6. doi: 10.1021/ol071114j. Epub 2007 Jul 13.

DOI:10.1021/ol071114j
PMID:17629286
Abstract

A new catalytic stereoselective tandem transformation via Nazarov cyclization/electrophilic fluorination has been accomplished. This sequence is efficiently catalyzed by a Cu(II) complex to afford fluorine-containing 1-indanone derivatives with two new stereocenters with high diastereoselectivity (trans/cis up to 49/1). Three examples of catalytic enantioselective tandem transformation are presented.

摘要

通过纳扎罗夫环化/亲电氟化实现了一种新的催化立体选择性串联转化。该反应序列由铜(II)配合物有效催化,以高非对映选择性(反式/顺式高达49/1)得到含有两个新立体中心的含氟1-茚酮衍生物。给出了三个催化对映选择性串联转化的实例。

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