• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

D,L-斯替弗西丁A的改进仿生全合成

Improved biomimetic total synthesis of D,L-stephacidin A.

作者信息

Greshock Thomas J, Williams Robert M

机构信息

Department of Chemistry, Colorado State University, Fort Collins, Colorado 80523-1872, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Oct 11;9(21):4255-8. doi: 10.1021/ol701845t. Epub 2007 Sep 14.

DOI:10.1021/ol701845t
PMID:17854197
Abstract

The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

摘要

已发现,在光延反应条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪-2(1H)-酮是一种生成IMDA中间体的通用仿生方法,并已应用于D,L-司替巴丁A和D,L-短杆菌酰胺B的简洁仿生全合成。

相似文献

1
Improved biomimetic total synthesis of D,L-stephacidin A.D,L-斯替弗西丁A的改进仿生全合成
Org Lett. 2007 Oct 11;9(21):4255-8. doi: 10.1021/ol701845t. Epub 2007 Sep 14.
2
A concise, biomimetic total synthesis of stephacidin A and notoamide B.一种简洁的、仿生全合成斯蒂芬酸A和诺托酰胺B。
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(13):2262-5. doi: 10.1002/anie.200604378.
3
Biomimetic total synthesis of (-)-isatisine A.仿生全合成 (-)-靛玉红 A。
Org Lett. 2012 Mar 16;14(6):1624-7. doi: 10.1021/ol300379g. Epub 2012 Feb 28.
4
Biomimetic and Concise Total Syntheses of Prenylated and Bicyclo[2.2.2]diazaoctane-Containing Indole Alkaloids Including Taichunamide A, Notoamide N and Versicolamide B.仿生简洁全合成含取代和双环[2.2.2]二氮杂辛烷的吲哚生物碱包括台长春酰胺 A、野百合碱 N 和长春花酰胺 B。
J Org Chem. 2024 Sep 6;89(17):12639-12650. doi: 10.1021/acs.joc.4c01559. Epub 2024 Aug 23.
5
Biomimetic Total Syntheses of (-)-Leucoridines A and C through the Dimerization of (-)-Dihydrovalparicine.通过(-)-二氢缬草碱二聚化实现(-)-亮甲菌素A和C的仿生全合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 19;54(43):12632-5. doi: 10.1002/anie.201505198. Epub 2015 Aug 28.
6
Synthesis and bioconversions of notoamide T: a biosynthetic precursor to stephacidin A and notoamide B.合成和生物转化 notoaMide T:斯蒂芬酸 A 和 notoaMide B 的生物合成前体。
Org Lett. 2013 Jan 4;15(1):22-5. doi: 10.1021/ol302901p. Epub 2012 Dec 18.
7
Concise total synthesis of (-)-mersicarpine.(-)-苦木灵的简洁全合成。
Org Lett. 2012 May 4;14(9):2320-2. doi: 10.1021/ol300735g. Epub 2012 Apr 18.
8
Biomimetic entry to the sarpagan family of indole alkaloids: total synthesis of +-geissoschizine and +-N-methylvellosimine.基于仿生学方法合成吲哚生物碱类蛇根碱家族:(±)-格伊索辛和(±)-N-甲基维洛斯明的全合成。
J Am Chem Soc. 2003 Apr 16;125(15):4541-50. doi: 10.1021/ja0296024.
9
Concise, asymmetric, stereocontrolled total synthesis of stephacidins A, B and notoamide B.Stephacidins A、B和诺托酰胺B的简洁、不对称、立体控制的全合成。
J Am Chem Soc. 2007 May 16;129(19):6336-42. doi: 10.1021/ja070259i. Epub 2007 Apr 25.
10
The cascade radical cyclisation approach to prenylated alkaloids: synthesis of stephacidin A and notoamide B.多步自由基环化法合成prenylated 生物碱:stephacidin A 和 notoamide B 的合成。
Org Biomol Chem. 2013 Aug 14;11(30):4957-70. doi: 10.1039/c3ob40979a. Epub 2013 Jun 25.

引用本文的文献

1
The Mutually Inspiring Biological and Chemical Synthesis of Fungal Bicyclo[2.2.2]diazaoctane Indole Alkaloids.真菌双环[2.2.2]二氮杂辛烷吲哚生物碱的生物与化学合成相互启发
Chem Rev. 2025 Feb 26;125(4):1718-1804. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00250. Epub 2025 Feb 10.
2
Total synthesis of complex 2,5-diketopiperazine alkaloids.复杂的 2,5-二酮哌嗪类生物碱的全合成。
Alkaloids Chem Biol. 2023;90:159-206. doi: 10.1016/bs.alkal.2023.06.002. Epub 2023 Aug 7.
3
Natural product anticipation through synthesis.通过合成实现天然产物的预期。
Nat Rev Chem. 2022 Mar;6(3):170-181. doi: 10.1038/s41570-021-00345-7. Epub 2022 Jan 14.
4
Synthesis of 6,6- and 7,7-Difluoro-1-acetamidopyrrolizidines and Their Oxidation Catalyzed by the Nonheme Fe Oxygenase LolO.6,6-和 7,7-二氟-1-乙酰基吡咯里嗪的合成及其非血红素铁加氧酶 LolO 催化氧化
Chembiochem. 2022 Jul 5;23(13):e202200081. doi: 10.1002/cbic.202200081. Epub 2022 May 17.
5
Unified total synthesis of the brevianamide alkaloids enabled by chemical investigations into their biosynthesis.通过对短杆菌肽酰胺生物碱生物合成的化学研究实现其统一全合成。
Chem Sci. 2021 Dec 29;13(5):1313-1322. doi: 10.1039/d1sc05801k. eCollection 2022 Feb 2.
6
Total synthesis of brevianamide A.布列菲酰胺 A 的全合成。
Nat Chem. 2020 Jul;12(7):615-619. doi: 10.1038/s41557-020-0442-3. Epub 2020 Apr 13.
7
Solvent-Controlled, Tunable Domino Reaction of 3-Ylideneoxindoles with in Situ-Generated α-Aryldiazomethanes: A Facile Access to 3-Spirocyclopropyl-2-oxindole and Pyrazoloquinazolinone Scaffolds.3-亚烷基氧化吲哚与原位生成的α-芳基重氮甲烷的溶剂控制、可调多米诺反应:一种简便合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚和吡唑并喹唑啉酮骨架的方法。
ACS Omega. 2018 Oct 1;3(10):12349-12360. doi: 10.1021/acsomega.8b01857. eCollection 2018 Oct 31.
8
Structural and stereochemical diversity in prenylated indole alkaloids containing the bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system from marine and terrestrial fungi.海洋和陆地真菌中含双环[2.2.2]辛烷环系统的prenylated indole alkaloids 的结构和立体化学多样性。
Nat Prod Rep. 2018 Jun 20;35(6):532-558. doi: 10.1039/c7np00042a.
9
Further Investigation of the Intermolecular Diels-Alder Cycloaddition for the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]diazaoctane Alkaloids.进一步研究双环[2.2.2]氮杂辛烷生物碱的分子间 Diels-Alder 环加成反应合成。
J Org Chem. 2017 Dec 15;82(24):13656-13662. doi: 10.1021/acs.joc.7b02403. Epub 2017 Nov 27.
10
Intermolecular Diels-Alder Cycloaddition for the Construction of Bicyclo[2.2.2]diazaoctane Structures: Formal Synthesis of Brevianamide B and Premalbrancheamide.用于构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷结构的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应:短杆菌酰胺B和前马氏分支酰胺的形式合成。
J Org Chem. 2016 Mar 18;81(6):2293-301. doi: 10.1021/acs.joc.5b02744. Epub 2016 Feb 26.