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手性环状硝酮在双环异恶唑烷核苷类似物非对映选择性合成中的应用。

Application of chiral cyclic nitrones to the diastereoselective synthesis of bicyclic isoxazolidine nucleoside analogues.

作者信息

Coutouli-Argyropoulou Evdoxia, Xatzis Christos, Argyropoulos Nikolaos G

机构信息

Department of Chemistry, Laboratory of Organic Chemistry, Aristotle University of Thessaloniki, Thessaloniki, Greece.

出版信息

Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2008 Jan;27(1):84-100. doi: 10.1080/15257770701572055.

DOI:10.1080/15257770701572055
PMID:18188773
Abstract

New bicyclic isoxazolidine nucleoside analogues are synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition of enantiopure cyclic nitrones to appropriate vinyl nucleobases. The reactions are diastereoselective, giving as the main or the sole product the exo-Re cycloadducts. The diastereoselectivity depends on both the kind of the base and the substitution pattern of the nitrone.

摘要

新型双环异恶唑烷核苷类似物通过对映体纯的环状硝酮与合适的乙烯基核碱基进行1,3-偶极环加成反应合成。这些反应具有非对映选择性,主要或唯一产物为外型-反式环加成物。非对映选择性取决于碱基的种类和硝酮的取代模式。

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