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（-）-2-表-佩罗里西德A的全合成。

Total synthesis of (-)-2-epi-peloruside A.

作者信息

Smith Amos B, Cox Jason M, Furuichi Noriyuki, Kenesky Craig S, Zheng Junying, Atasoylu Onur, Wuest William M

机构信息

Department of Chemistry, Monell Chemical Senses Center, and Laboratory for Research on the Structure of Matter, University of Pennsylvania, Philadelphia, Pennsylvania 19104, USA.

出版信息

Org Lett. 2008 Dec 18;10(24):5501-4. doi: 10.1021/ol8019132.

DOI:10.1021/ol8019132
PMID:19007239
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2697658/
Abstract

A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).

摘要

已实现（-）-2-表-佩洛里西德A的汇聚合成。亮点包括采用多组分I型阴离子中继化学（ARC）将2-TBS-1,3-二硫烷与两种环氧化合物结合以构建东半球，后期二硫烷结合以确保完整、完全官能化的碳骨架，以及山口大环内酯化，其通过C（2）处意外的差向异构化得到（-）-2-表-佩洛里西德A。

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