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短裸甲藻毒素A的全合成。

Total synthesis of brevetoxin A.

作者信息

Crimmins Michael T, Zuccarello J Lucas, Ellis J Michael, McDougall Patrick J, Haile Pamela A, Parrish Jonathan D, Emmitte Kyle A

机构信息

Department of Chemistry, Venable and Kenan Laboratories of Chemistry, University of North Carolina at Chapel Hill, Chapel Hill, North Carolina 27599-3290, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Jan 15;11(2):489-92. doi: 10.1021/ol802710u.

DOI:10.1021/ol802710u
PMID:19099481
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2640830/
Abstract

A total synthesis of brevetoxin A is reported. Two tetracyclic coupling partners, prepared from previously reported advanced fragments, were effectively united via a Horner-Wittig olefination. The resulting octacycle was progressed to substrates that were explored for reductive etherification, the success of which led to a penultimate tetraol intermediate. The tetraol was converted to the natural product through an expeditious selective oxidative process followed by methylenation.

摘要

报道了短裸甲藻毒素A的全合成。由先前报道的高级片段制备的两个四环偶联伙伴通过霍纳尔-维蒂希烯烃化反应有效地结合在一起。所得的八环化合物进一步转化为用于还原醚化反应研究的底物，该反应的成功得到了一个倒数第二个四醇中间体。通过快速的选择性氧化过程，然后进行亚甲基化反应，将四醇转化为天然产物。