• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

道古利斯铜催化直接芳基化在5-芳基苯并三氮杂卓合成中的应用。

Application of Daugulis copper-catalyzed direct arylation to the synthesis of 5-aryl benzotriazepines.

作者信息

Yotphan Sirilata, Bergman Robert G, Ellman Jonathan A

机构信息

Department of Chemistry, University of California and Division of Chemical Sciences, Lawrence Berkeley National Laboratory, Berkeley, California 94720, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1511-4. doi: 10.1021/ol900103a.

DOI:10.1021/ol900103a
PMID:19260648
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2674648/
Abstract

A method for the direct arylation of benzotriazepines is reported, employing an aryl iodide as the coupling partner, copper iodide as the catalyst, and lithium tert-butoxide as the base. A variety of electron-rich, electron-poor, and sterically hindered aryl iodides are compatible with the reaction conditions. The arylation reaction can also be performed outside a glovebox in air without a significant decrease in yield. Furthermore, convenient microwave conditions for carrying out this transformation are reported.

摘要

报道了一种苯并三氮杂卓直接芳基化的方法,该方法使用芳基碘作为偶联配偶体、碘化铜作为催化剂、叔丁醇锂作为碱。多种富电子、缺电子和空间位阻较大的芳基碘与反应条件兼容。芳基化反应也可以在手套箱外的空气中进行,产率不会显著降低。此外,还报道了进行这种转化的便捷微波条件。

相似文献

1
Application of Daugulis copper-catalyzed direct arylation to the synthesis of 5-aryl benzotriazepines.道古利斯铜催化直接芳基化在5-芳基苯并三氮杂卓合成中的应用。
Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1511-4. doi: 10.1021/ol900103a.
2
Pd/Cu-catalyzed C-H arylation of 1,3,4-thiadiazoles with (hetero)aryl iodides, bromides, and triflates.Pd/Cu 催化的 1,3,4-噻二唑与(杂)芳基碘代物、溴代物和三氟甲磺酸酯的 C-H 芳基化反应。
J Org Chem. 2012 Oct 5;77(19):8768-74. doi: 10.1021/jo301401q. Epub 2012 Sep 21.
3
Ligand-free Pd-catalyzed and copper-assisted C-H arylation of quinazolin-4-ones with aryl iodides under microwave heating.无配体钯催化及铜辅助的喹唑啉-4-酮与芳基碘化物在微波加热下的C-H芳基化反应
Org Lett. 2015 Apr 3;17(7):1700-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00467. Epub 2015 Mar 17.
4
Facile synthesis of 1,3,4-benzotriazepines and 1-arylamide-1H-indazoles via palladium-catalyzed cyclization of aryl isocyanates and aryl hydrazones under microwave irradiation.通过微波辐射下的钯催化芳基异氰酸酯和芳基腙的环化反应,简便合成 1,3,4-苯并三氮唑和 1-芳酰胺-1H-吲唑。
Org Biomol Chem. 2010 Nov 7;8(21):4827-30. doi: 10.1039/c0ob00021c. Epub 2010 Sep 8.
5
Ligand-free copper-catalyzed C-S coupling of aryl iodides and thiols.无配体铜催化的芳基碘化物与硫醇的C-S偶联反应
J Org Chem. 2008 Jul 18;73(14):5625-8. doi: 10.1021/jo800491k. Epub 2008 Jun 21.
6
N-hydroxyimides as efficient ligands for the copper-catalyzed N-arylation of pyrrole, imidazole, and indole.N-羟基酰亚胺作为铜催化吡咯、咪唑和吲哚N-芳基化反应的有效配体。
J Org Chem. 2007 Nov 9;72(23):8943-6. doi: 10.1021/jo7015983. Epub 2007 Oct 13.
7
Copper- or iron-catalyzed arylation of phenols from respectively aryl chlorides and aryl iodides.分别由芳基氯和芳基碘经铜或铁催化的酚的芳基化反应。
Chemistry. 2008;14(20):6037-9. doi: 10.1002/chem.200800436.
8
Copper-catalyzed selective arylations of benzoxazoles with aryl iodides.铜催化苯并恶唑与芳基碘的选择性芳基化反应。
J Org Chem. 2015 Apr 3;80(7):3670-6. doi: 10.1021/acs.joc.5b00019. Epub 2015 Mar 23.
9
Total synthesis of hibispeptin A via Pd-catalyzed C(sp3)-H arylation with sterically hindered aryl iodides.通过钯催化的C(sp³)-H与空间位阻芳基碘化物的芳基化反应实现对hibispeptin A的全合成。
Org Lett. 2014 Dec 19;16(24):6488-91. doi: 10.1021/ol503347d. Epub 2014 Dec 9.
10
CuI/L-proline-catalyzed coupling reactions of aryl halides with activated methylene compounds.碘化亚铜/ L-脯氨酸催化的芳基卤化物与活性亚甲基化合物的偶联反应。
Org Lett. 2005 Oct 13;7(21):4693-5. doi: 10.1021/ol0518838.

引用本文的文献

1
Copper-catalyzed CuAAC/intramolecular C-H arylation sequence: Synthesis of annulated 1,2,3-triazoles.铜催化的 CuAAC/分子内 C-H 芳基化序列:稠合 1,2,3-三唑的合成。
Beilstein J Org Chem. 2012;8:1771-7. doi: 10.3762/bjoc.8.202. Epub 2012 Oct 16.
2
A general method for copper-catalyzed arene cross-dimerization.铜催化芳烃交叉二聚的一般方法。
J Am Chem Soc. 2011 Aug 31;133(34):13577-86. doi: 10.1021/ja2047717. Epub 2011 Aug 8.
3
Base-mediated intermolecular sp2 C-H bond arylation via benzyne intermediates.通过苯炔中间体实现的基于基底的 sp2 C-H 键的分子间芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Mar 30;133(12):4243-5. doi: 10.1021/ja200184b. Epub 2011 Mar 8.
4
Iron-catalyzed heterocycle and arene deprotonative alkylation.铁催化杂环和芳环的去质子烷基化反应。
Org Lett. 2010 Oct 1;12(19):4277-9. doi: 10.1021/ol101684u.
5
Copper-catalyzed cyanation of heterocycle carbon-hydrogen bonds.铜催化杂环碳氢键的氰化反应。
Org Lett. 2010 Jun 4;12(11):2517-9. doi: 10.1021/ol100772u.
6
Nickel, manganese, cobalt, and iron-catalyzed deprotonative arene dimerization.镍、锰、钴和铁催化的去质子芳烃二聚反应。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1200-3. doi: 10.1021/ol902970z.
7
Auxiliary-assisted palladium-catalyzed arylation and alkylation of sp2 and sp3 carbon-hydrogen bonds.辅助促进的 sp2 和 sp3 碳氢键的钯催化芳基化和烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3965-72. doi: 10.1021/ja910900p.
8
An aromatic Glaser-Hay reaction.芳香型 Glaser-Hay 反应。
J Am Chem Soc. 2009 Dec 2;131(47):17052-3. doi: 10.1021/ja907479j.
9
Copper-catalyzed arene C-H bond cross-coupling.铜催化芳烃 C-H 键交叉偶联。
Chem Commun (Camb). 2009 Nov 14(42):6433-5. doi: 10.1039/b912890e. Epub 2009 Sep 28.

本文引用的文献

1
Synthesis of a Benzodiazepine-derived Rhodium NHC Complex by C-H Bond Activation.通过C-H键活化合成苯二氮䓬衍生的铑NHC配合物
Organometallics. 2008 May 26;27(10):2152-2155. doi: 10.1021/om8000839.
2
A general method for copper-catalyzed arylation of arene C-H bonds.一种铜催化芳烃C-H键芳基化的通用方法。
J Am Chem Soc. 2008 Nov 12;130(45):15185-92. doi: 10.1021/ja805688p. Epub 2008 Oct 15.
3
Rh(I)-catalyzed direct arylation of pyridines and quinolines.铑(I)催化的吡啶和喹啉的直接芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Nov 12;130(45):14926-7. doi: 10.1021/ja8059396. Epub 2008 Oct 15.
4
Stereoselective direct copper-catalyzed alkenylation of oxazoles with bromoalkenes.铜催化下恶唑与溴代烯烃的立体选择性直接烯基化反应。
Org Lett. 2008 Sep 18;10(18):4029-32. doi: 10.1021/ol801512q. Epub 2008 Aug 23.
5
Direct functionalization of nitrogen heterocycles via Rh-catalyzed C-H bond activation.通过铑催化的C-H键活化实现氮杂环的直接官能化。
Acc Chem Res. 2008 Aug;41(8):1013-25. doi: 10.1021/ar800042p. Epub 2008 Jul 11.
6
Copper-catalyzed arylation and alkenylation of polyfluoroarene C-H bonds.铜催化的多氟芳烃C-H键的芳基化和烯基化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Jan 30;130(4):1128-9. doi: 10.1021/ja077862l. Epub 2008 Jan 9.
7
Copper-catalyzed arylation of heterocycle C-H bonds.铜催化杂环碳氢键的芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2007 Oct 17;129(41):12404-5. doi: 10.1021/ja075802+. Epub 2007 Sep 22.
8
Discovery and characterization of novel, potent, non-peptide parathyroid hormone-1 receptor antagonists.新型、强效、非肽类甲状旁腺激素-1受体拮抗剂的发现与特性研究
J Med Chem. 2007 Oct 4;50(20):4789-92. doi: 10.1021/jm0707626. Epub 2007 Sep 12.
9
Direct transition metal-catalyzed functionalization of heteroaromatic compounds.直接过渡金属催化的杂芳族化合物官能化
Chem Soc Rev. 2007 Jul;36(7):1173-93. doi: 10.1039/b606984n. Epub 2007 Mar 5.
10
Optimization of 1,3,4-benzotriazepine-based CCK(2) antagonists to obtain potent, orally active inhibitors of gastrin-mediated gastric acid secretion.基于1,3,4-苯并三氮杂苯的CCK(2)拮抗剂的优化,以获得强效、口服活性的胃泌素介导胃酸分泌抑制剂。
J Med Chem. 2007 Jun 28;50(13):3101-12. doi: 10.1021/jm070139l. Epub 2007 May 31.