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通过α-亚氨基腈与异腈的连续多组分反应/[4 + 1]环加成反应合成吡咯。

Synthesis of pyrroles by consecutive multicomponent reaction/[4 + 1] cycloaddition of alpha-iminonitriles with isocyanides.

作者信息

Fontaine Patrice, Masson Géraldine, Zhu Jieping

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1555-8. doi: 10.1021/ol9001619.

DOI:10.1021/ol9001619
PMID:19320503
Abstract

[4 + 1] Cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imidoyl cyanide (2-cyano-1-azadienes) with isocyanides in the presence of a catalytic amount of AlCl(3) afforded polysubstituted 2-amino-5-cyanopyrroles in good to excellent yields. In combination with the IBX/TBAB-mediated oxidative Strecker reaction, this important heterocycle is readily synthesized in two steps from simple starting materials.

摘要

在催化量的AlCl₃存在下,α,β-不饱和亚胺基氰(2-氰基-1-氮杂二烯)与异腈进行[4 + 1]环加成反应,以良好至优异的产率得到多取代的2-氨基-5-氰基吡咯。结合IBX/TBAB介导的氧化斯特雷克反应,这种重要的杂环化合物可由简单的起始原料通过两步轻松合成。

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