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还原型膦介导的硝酰基(HNO)连接反应

Reductive phosphine-mediated ligation of nitroxyl (HNO).

作者信息

Reisz Julie A, Klorig Erika B, Wright Marcus W, King S Bruce

机构信息

Department of Chemistry, Salem Hall, Box 7486, Wake Forest University, Winston-Salem, North Carolina 27109, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Jul 2;11(13):2719-21. doi: 10.1021/ol900914s.

DOI:10.1021/ol900914s
PMID:19492805
Abstract

Nitroxyl (HNO) demonstrates a unique chemical and biological profile compared to nitric oxide (NO). Phosphorus NMR studies reveal that HNO reacts with triarylphosphines to give the corresponding phosphine oxide and aza-ylide. In the presence of a properly situated electrophilic ester, the aza-ylide undergoes a Staudinger ligation to yield an amide with the nitrogen atom being derived from HNO. These results define new HNO reactivity and provide the basis of new HNO detection methods.

摘要

与一氧化氮(NO)相比,硝酰(HNO)具有独特的化学和生物学特性。磷核磁共振研究表明,HNO与三芳基膦反应生成相应的氧化膦和氮杂叶立德。在适当位置的亲电酯存在下,氮杂叶立德会发生施陶丁格连接反应,生成一种酰胺,其中氮原子源自HNO。这些结果定义了新的HNO反应活性,并为新的HNO检测方法提供了基础。

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