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在 LiCl 存在下,由催化 tBu-P4 碱激活的有机锌试剂的 S(N)2' 反应。

S(N)2' reaction of organozinc reagents activated by catalytic tBu-P4 base in the presence of LiCl.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aramaki-aza Aoba 6-3, Aoba-ku, Sendai 980-8578, Japan.

出版信息

Chemistry. 2009 Sep 28;15(38):9805-9. doi: 10.1002/chem.200900556.

DOI:10.1002/chem.200900556
PMID:19681067
Abstract

The tBu-P4 base was found to be an excellent catalyst for the activation of organozinc reagents. The base was used to promote the S(N)2' reaction of alpha,beta-unsaturated esters bearing a gamma-chloride in the reactions with various organozinc reagents in the presence of LiCl. The reactions proceeded in high yield with excellent chemo-and regioselectivity. The role of LiCl appears to be the activation of the gamma-chloride of the alpha,beta-unsaturated esters, which was confirmed by NMR spectroscopic study.

摘要

叔丁基膦(tBu-P4)碱被发现是一种极好的有机锌试剂的活化催化剂。该碱被用于在 LiCl 的存在下促进带有γ-氯代物的α,β-不饱和酯与各种有机锌试剂的 S(N)2'反应。这些反应在高收率下具有极好的化学和区域选择性。LiCl 的作用似乎是激活α,β-不饱和酯的γ-氯代物,这一点通过 NMR 光谱研究得到了证实。

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