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磷鎓-碘鎓叶立德中的杂环化合物。lambda(5)-磷叶立德的光化学合成。

Heterocycles from phosphonium-iodonium ylides. Photochemical synthesis of lambda(5)-phosphinolines.

机构信息

Department of Chemistry, Moscow State Lomonosov University, Moscow, Lenin Hills, 1, Russian Federation 119992.

出版信息

J Org Chem. 2009 Dec 18;74(24):9428-32. doi: 10.1021/jo901984q.

DOI:10.1021/jo901984q
PMID:19919090
Abstract

A photochemical reaction of mixed phosphonium-iodonium ylides with acetylenes yielding lambda(5)-phosphinolines, a rare class of phosphorus heterocycles hardly accessible by other methods, was found. The yields of lambda(5)-phosphinolines vary from 35% to 80%. The structures of two phosphinolines were established by single-crystal X-ray diffraction. The X-ray diffraction and NMR spectra data indicate the superposition of ylidic and aromatic structures for phosphinolines.

摘要

研究发现,混合膦-碘𬭩叶立德与炔烃的光化学反应生成了λ(5)-磷杂环戊烷,这是一类用其他方法很难获得的罕见的磷杂环化合物。λ(5)-磷杂环戊烷的产率从 35%到 80%不等。通过单晶 X 射线衍射确定了两种磷杂环戊烷的结构。X 射线衍射和 NMR 谱数据表明磷杂环戊烷具有叶立德和芳构结构的叠加。

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