• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

喹啉和吲哚嗪的收敛性立体选择性合成：2-羟甲基取代烯丙基硅烷与亚胺的化学选择性偶联。

A convergent stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines: chemoselective coupling of 2-hydroxymethyl-substituted allylic silanes with imines.

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, Scripps Florida, Jupiter, Florida 33458, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Dec 9;131(48):17548-9. doi: 10.1021/ja908504z.

DOI:10.1021/ja908504z
PMID:19950989
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2818501/
Abstract

A convergent synthesis of stereodefined indolizidines and quinolizidines through chemoselective allyl transfer between 2-hydroxymethyl-substituted allylic silanes and imines is described. Overall, highly substituted heterocycles that contain three stereogenic centers and up to four fused rings can be accessed in two steps from relatively simple coupling partners.

摘要

本文描述了通过 2-羟甲基取代的烯丙基硅烷和亚胺之间的选择性烯丙基转移，实现了立体定义的吲哚里西啶和喹诺里西啶的收敛性合成。总的来说，从相对简单的偶联试剂出发，通过两步反应可以得到高度取代的杂环，其中包含三个手性中心和最多四个稠合环。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/06d7daa7f9b5/nihms159296f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/8e050cef4ebd/nihms159296f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/aaae1dd63a7a/nihms159296f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/06d7daa7f9b5/nihms159296f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/8e050cef4ebd/nihms159296f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/aaae1dd63a7a/nihms159296f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/361c/2818501/06d7daa7f9b5/nihms159296f3.jpg

相似文献

1
A convergent stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines: chemoselective coupling of 2-hydroxymethyl-substituted allylic silanes with imines.喹啉和吲哚嗪的收敛性立体选择性合成：2-羟甲基取代烯丙基硅烷与亚胺的化学选择性偶联。
J Am Chem Soc. 2009 Dec 9;131(48):17548-9. doi: 10.1021/ja908504z.
2
Intramolecular pyridine activation-dearomatization reaction: highly stereoselective synthesis of polysubstituted indolizidines and quinolizidines.分子内吡啶活化-去芳构化反应：多取代吲哚里西啶和喹诺里西啶的高立体选择性合成
Org Lett. 2009 Aug 6;11(15):3398-401. doi: 10.1021/ol901264f.
3
Synthesis of fused bicyclic systems with nitrogen atom at the bridgehead, including indolizidines and quinolizidines.桥环氮原子稠合双环体系的合成，包括吲哚里嗪和喹诺里嗪。
J Org Chem. 2011 May 6;76(9):3527-30. doi: 10.1021/jo102558u. Epub 2011 Mar 31.
4
Synthetic applications of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines.硫代吲哚里嗪和喹诺里嗪的合成应用。
J Org Chem. 2011 Jan 21;76(2):692-5. doi: 10.1021/jo102092b. Epub 2010 Dec 17.
5
A highly efficient asymmetric synthesis of quaternary stereocenter-containing indolizidine and quinolizidine alkaloids using aldehydes, nitroalkenes, and unactivated cyclic ketimines.利用醛、硝基烯烃和未活化的环状酮亚胺高效不对称合成含季碳立体中心的中氮茚烷和喹诺里西啶生物碱。
Chem Commun (Camb). 2014 Dec 28;50(100):15913-5. doi: 10.1039/c4cc07703b.
6
Synthesis of Azabicycles via Cascade Aza-Prins Reactions: Accessing the Indolizidine and Quinolizidine Cores.通过串联氮杂-Prins反应合成氮杂双环：构建中氮茚和喹嗪核心结构
J Org Chem. 2015 Oct 16;80(20):9868-80. doi: 10.1021/acs.joc.5b01301. Epub 2015 Oct 2.
7
Α,β-unsaturated diazoketones as versatile building blocks for the synthesis of hydroxylated piperidines, indolizidines and quinolizidines.α,β-不饱和重氮酮作为多功能砌块在合成羟化的哌啶、吲哚里嗪和喹诺里嗪中的应用。
Curr Top Med Chem. 2013;13(17):2099-103. doi: 10.2174/15680266113139990145.
8
Synthesis of polyhydroxylated quinolizidine and indolizidine scaffolds from sugar-derived lactams via a one-pot reduction/Mannich/Michael sequence.通过一锅法还原/曼尼希/迈克尔反应序列，由糖衍生的内酰胺合成多羟基喹嗪和中氮茚骨架。
J Org Chem. 2014 Nov 7;79(21):10487-503. doi: 10.1021/jo502146z. Epub 2014 Oct 30.
9
Complex allylation by the direct cross-coupling of imines with unactivated allylic alcohols.通过亚胺与未活化烯丙醇的直接交叉偶联实现复杂烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(20):3648-52. doi: 10.1002/anie.200900236.
10
Preparation of stereodefined homoallylic amines from the reductive cross-coupling of allylic alcohols with imines.通过烯丙醇与亚胺的还原交叉偶联制备立体确定的高烯丙基胺。
J Org Chem. 2010 Dec 3;75(23):8048-59. doi: 10.1021/jo101535d. Epub 2010 Nov 11.

引用本文的文献

1
Dative Directing Group Effects in Ti-Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis: Chemo- and Regioselective Alkyne Heterocoupling.钛催化[2+2+1]吡咯合成中的给体导向基团效应：化学和区域选择性炔烃杂偶联
ACS Catal. 2019 Jan 4;9(1):216-223. doi: 10.1021/acscatal.8b04669. Epub 2018 Nov 29.
2
A Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Metallacycle-Mediated Annulation Between a Conjugated Enyne and an Ene-Diyne.共轭烯炔与烯二炔之间通过金属环介导的高度化学、区域和立体选择性环化反应。
ARKIVOC. 2018;2018(4):132-138. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.487. Epub 2018 Mar 28.
3
Enantioselective Aza-Sakurai Cyclizations: Dual Role of Thiourea as H-Bond Donor and Lewis Base.

本文引用的文献

1
Molecular Rearrangements in the Construction of Complex Molecules.复杂分子构建中的分子重排
Tetrahedron. 2009 Sep 15;65(33):6432-6446. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.067.
2
Aliphatic imines in titanium-mediated reductive cross-coupling: unique reactivity of Ti(O-i-Pr)4/n-BuLi.钛介导的还原交叉偶联反应中的脂肪族亚胺：Ti(O-i-Pr)4/n-BuLi的独特反应性
Org Lett. 2009 Oct 15;11(20):4596-9. doi: 10.1021/ol901870n.
3
A chemistry cascade: from physical organic studies of alkoxy radicals to alkaloid synthesis.一个化学级联反应：从烷氧基自由基的物理有机研究到生物碱合成。
对映选择性氮杂-Sakurai 环化反应：硫脲作为氢键供体和路易斯碱的双重作用。
J Am Chem Soc. 2016 Nov 16;138(45):14848-14851. doi: 10.1021/jacs.6b09736. Epub 2016 Nov 3.
4
Metallacycle-Mediated Cross-Coupling in Natural Product Synthesis.金属环介导的交叉偶联反应在天然产物合成中的应用
Tetrahedron. 2016 Nov 10;72(45):7093-7123. doi: 10.1016/j.tet.2016.08.053. Epub 2016 Sep 7.
5
Reaction design, discovery, and development as a foundation to function-oriented synthesis.反应设计、发现及开发作为面向功能合成的基础。
Acc Chem Res. 2015 Mar 17;48(3):663-73. doi: 10.1021/ar500408e. Epub 2015 Feb 10.
6
The regio- and stereochemical course of reductive cross-coupling reactions between 1,3-disubstituted allenes and vinylsilanes: Synthesis of ()-dienes.1,3 - 二取代丙二烯与乙烯基硅烷之间还原交叉偶联反应的区域和立体化学过程：（） - 二烯的合成
Tetrahedron. 2010 Jun 26;66(26):4775-4783. doi: 10.1016/j.tet.2010.02.062.
7
Studies toward the first stereoselective total synthesis of (±)-quinolizidine 195C and other transformations.对（±）-喹诺里嗪 195C 的首次立体选择性全合成及其他转化的研究。
Molecules. 2013 Jul 12;18(7):8243-56. doi: 10.3390/molecules18078243.
8
Synthesis of alkaloid (-)-205B via stereoselective reductive cross-coupling and intramolecular [3+2] cycloaddition.通过立体选择性还原交叉偶联和分子内[3+2]环加成合成生物碱（-）-205B。
J Am Chem Soc. 2012 Sep 19;134(37):15237-40. doi: 10.1021/ja306362m. Epub 2012 Sep 7.
9
Synthesis of a unique isoindoline/tetrahydroisoquinoline-based tricyclic sultam library utilizing a Heck-aza-Michael strategy.利用 Heck-aza-Michael 策略合成独特的异吲哚/四氢异喹啉三环磺内酰胺文库。
ACS Comb Sci. 2012 Mar 12;14(3):211-7. doi: 10.1021/co200181x. Epub 2012 Feb 6.
10
Generation of quaternary centers by reductive cross-coupling: shifting of regioselectivity in a subset of allylic alcohol-based coupling reactions.通过还原交叉偶联生成季碳中心：烯丙醇基偶联反应子集中区域选择性的转变
Tetrahedron Lett. 2011 Apr 27;52(17):2144-2147. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.11.059.
J Org Chem. 2009 Sep 4;74(17):6421-41. doi: 10.1021/jo901300x.
4
Complex allylation by the direct cross-coupling of imines with unactivated allylic alcohols.通过亚胺与未活化烯丙醇的直接交叉偶联实现复杂烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(20):3648-52. doi: 10.1002/anie.200900236.
5
Indolizidine 239Q and quinolizidine 275I. Major alkaloids in two Argentinian bufonid toads (Melanophryniscus).吲哚里西啶239Q和喹诺里西啶275I。两种阿根廷蟾蜍（黑蟾属）中的主要生物碱。
Toxicon. 2008 Dec 15;52(8):858-70. doi: 10.1016/j.toxicon.2008.08.016. Epub 2008 Sep 20.
6
Indolizidine and quinolizidine alkaloids.吲哚里西啶和喹诺里西啶生物碱。
Nat Prod Rep. 2007 Feb;24(1):191-222. doi: 10.1039/b509525p. Epub 2007 Jan 3.
7
Asymmetric synthesis of alpha-substituted beta-amino ketones from sulfinimines (N-sulfinyl imines). synthesis of the indolizidine alkaloid (-)-223A.由亚磺酰亚胺（N-亚磺酰基亚胺）不对称合成α-取代的β-氨基酮。吲哚里西啶生物碱（-）-223A的合成。
J Am Chem Soc. 2005 Jun 15;127(23):8398-407. doi: 10.1021/ja051452k.
8
Cascade iminium ion reactions for the facile synthesis of quinolizidines. Concise syntheses of (+/-)-epilupinine and (-)-epimyrtine.用于简便合成喹诺里西啶的级联亚胺离子反应。(±)-表羽扇豆碱和(-)-表桃金娘碱的简洁合成。
Org Lett. 2005 May 12;7(10):2031-3. doi: 10.1021/ol050544b.
9
Cyclizations of N-acyliminium ions.N-酰基亚胺离子的环化反应。
Chem Rev. 2004 Mar;104(3):1431-628. doi: 10.1021/cr0306182.
10
Total Syntheses of Pumiliotoxin A and Allopumiliotoxin Alkaloids. Interplay of Pharmacologically Active Natural Products and New Synthetic Methods and Strategies.蟾蜍毒素A和别蟾蜍毒素生物碱的全合成。具有药理活性的天然产物与新合成方法和策略的相互作用。
Chem Rev. 1996 Feb 1;96(1):505-522. doi: 10.1021/cr950021p.