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铑卡宾试剂在引入取代基(Z)-戊-2-烯酸酯到空间位阻吡咯和吲哚中的应用。

Rhodium carbenoid approach for introduction of 4-substituted (Z)-pent-2-enoates into sterically encumbered pyrroles and indoles.

机构信息

Department of Chemistry, Emory University, 1515 Dickey Drive, Atlanta, Georgia, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):924-7. doi: 10.1021/ol9028385.

Abstract

An unusual rhodium carbenoid approach for introduction of 4-substituted (Z)-pent-2-enoates into sterically encumbered pyrroles and indoles is described. These studies show that (Z)-vinylcarbenoids have a greater tendency than (E)-vinylcarbenoids to react at the vinylogous position of the carbenoid rather than at the carbenoid center.

摘要

描述了一种将 4-取代的(Z)-戊-2-烯酸酯引入空间位阻较大的吡咯和吲哚中的铑卡宾的不寻常方法。这些研究表明,(Z)-乙烯基卡宾比(E)-乙烯基卡宾更倾向于在卡宾的烯丙位而不是卡宾中心反应。

相似文献

9
Rhodium-catalyzed [3 + 2] annulation of indoles.铑催化吲哚的[3 + 2]环加成反应。
J Am Chem Soc. 2010 Jan 20;132(2):440-1. doi: 10.1021/ja9078094.

引用本文的文献

7
Alkynoate synthesis through the vinylogous reactivity of rhodium(II) carbenoids.炔基酯的合成通过铑(II)卡宾的烯醇式反应活性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 20;51(34):8636-9. doi: 10.1002/anie.201204047. Epub 2012 Jul 16.

本文引用的文献

1
Rhodium-catalyzed [3 + 2] annulation of indoles.铑催化吲哚的[3 + 2]环加成反应。
J Am Chem Soc. 2010 Jan 20;132(2):440-1. doi: 10.1021/ja9078094.

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