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通过铑(II)催化吲哚环化反应的催化不对称合成吡咯并吲哚啉。

Catalytic asymmetric synthesis of pyrroloindolines via a rhodium(II)-catalyzed annulation of indoles.

机构信息

Department of Chemistry, Emory University, Atlanta, Georgia 30322, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 May 8;135(18):6802-5. doi: 10.1021/ja4025337. Epub 2013 Apr 30.

Abstract

Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction.

摘要

在这里,我们报告了通过催化对映选择性的 C(3)-取代吲哚的形式[3+2]环加成反应合成吡咯并吲哚啉。该方法利用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为碳烯前体和 Rh2(S-PTAD)4 作为铑(II)四羧酸酯催化剂。各种芳基取代的吡咯并吲哚啉以良好的产率和高对映选择性得到制备。

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