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Rh2(II)-催化的硝基迁移反应：β-硝基苯乙烯叠氮化物选择性合成 3-硝基吲哚。

Rh2(II)-catalyzed nitro-group migration reactions: selective synthesis of 3-nitroindoles from β-nitro styryl azides.

机构信息

Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Chicago, Illinois 60607-7061, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Apr 6;133(13):4702-5. doi: 10.1021/ja111060q. Epub 2011 Mar 14.

DOI:10.1021/ja111060q
PMID:21401042
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3082431/
Abstract

Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from β-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester ≪ amide < H < sulfonyl < benzoyl ≪ nitro.

摘要

铑羧酸酯配合物（1 摩尔%）催化吸电子基团的迁移，从而选择性地从β取代的苯乙烯基叠氮化物生成 3 取代的吲哚。对于这种转化，迁移能力的相对顺序为酯<酰胺<氢<砜基<苯甲酰基<硝基。

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