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烯丙基取代与铃木交叉偶联反应：利用双功能底物的化学选择性。

Allylic substitution versus Suzuki cross-coupling: capitalizing on chemoselectivity with bifunctional substrates.

机构信息

Department of Chemistry, University of Pennsylvania, 231 S. 34th St, Philadelphia, PA 19104, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Mar 1;49(10):1834-7. doi: 10.1002/anie.200905399.

DOI:10.1002/anie.200905399
PMID:20135655
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2917587/
Abstract

One catalyst, two reactions; a tale of chemoselectivity: Given the choice between an allylic acetate and a vinylboronate ester, palladium preferentially reacts with the allylic acetate giving the allylic substitution product. In the presence of an aryl bromide and base, Suzuki cross-coupling subsequently ensues to afford allylic amines.

摘要

一个催化剂，两个反应；选择性化学的故事：当钯面临烯丙基醋酸盐和乙烯基硼酸酯的选择时，它更倾向于与烯丙基醋酸盐反应，生成烯丙基取代产物。在芳基溴化物和碱的存在下，随后发生铃木交叉偶联反应，得到烯丙基胺。

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