• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

使用微反应器生成和反应氰基取代芳基锂化合物。

Generation and reaction of cyano-substituted aryllithium compounds using microreactors.

机构信息

Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Nishikyo-ku, Kyoto 615-8510, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Mar 7;8(5):1212-7. doi: 10.1039/b919325c. Epub 2010 Jan 13.

DOI:10.1039/b919325c
PMID:20165815
Abstract

We developed a microflow method for the generation and reactions of aryllithiums bearing a cyano group, including o-lithiobenzonitrile, m-lithiobenzonitrile and p-lithiobenzonitrile. The method was effective at much higher temperatures than are required for conventional macrobatch reactions, by virtue of rapid mixing, short residence time, and efficient temperature control. In addition, reactions of o-lithiobenzonitrile with carbonyl compounds followed by trapping of the resulting lithium alkoxides with electrophiles were achieved in an integrated microflow system.

摘要

我们开发了一种用于生成和反应带有氰基的芳基锂的微流方法,包括邻位、间位和对位的苯甲腈锂。由于快速混合、短停留时间和高效的温度控制,该方法在比传统的宏批次反应所需的温度高得多的温度下仍然有效。此外,邻位苯甲腈锂与羰基化合物的反应,以及随后用亲电试剂捕获生成的锂烷氧基,都可以在集成的微流系统中实现。

相似文献

1
Generation and reaction of cyano-substituted aryllithium compounds using microreactors.使用微反应器生成和反应氰基取代芳基锂化合物。
Org Biomol Chem. 2010 Mar 7;8(5):1212-7. doi: 10.1039/b919325c. Epub 2010 Jan 13.
2
Cross-coupling of aryllithiums with aryl and vinyl halides in flow microreactors.芳基锂与芳基和乙烯基卤化物在流动微反应器中的交叉偶联。
Chem Asian J. 2012 May;7(5):1061-8. doi: 10.1002/asia.201101019. Epub 2012 Feb 29.
3
Control of extremely fast competitive consecutive reactions using micromixing. Selective Friedel-Crafts aminoalkylation.利用微混合控制极快速竞争性连续反应。选择性傅克氨基烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2005 Aug 24;127(33):11666-75. doi: 10.1021/ja0527424.
4
Organocatalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition reaction of isocyanoesters to nitroolefins leading to highly optically active dihydropyrroles.异氰酸酯与硝基烯烃的有机催化不对称形式[3+2]环加成反应,生成高光学活性的二氢吡咯。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(18):3414-7. doi: 10.1002/anie.200800003.
5
Generation and reactions of oxiranyllithiums by use of a flow microreactor system.利用流动微反应系统生成和反应环氧乙烷锂。
Chemistry. 2010 Dec 17;16(47):14149-58. doi: 10.1002/chem.201000815.
6
Flash chemistry: flow microreactor synthesis based on high-resolution reaction time control.闪速化学:基于高分辨率反应时间控制的流动微反应器合成。
Chem Rec. 2010 Oct;10(5):332-41. doi: 10.1002/tcr.201000020.
7
The allylation reactions of aromatic aldehydes and ketones with tin dichloride in water.芳香醛和酮与二氯化锡在水中的烯丙基化反应。
Ultrason Sonochem. 2010 Jan;17(1):58-60. doi: 10.1016/j.ultsonch.2009.05.008. Epub 2009 May 18.
8
Copper-catalyzed domino halide exchange-cyanation of aryl bromides.铜催化芳基溴化物的多米诺卤化物交换-氰化反应。
J Am Chem Soc. 2003 Mar 12;125(10):2890-1. doi: 10.1021/ja0299708.
9
Solution-phase parallel synthesis of aryloxyimino amides via a novel multicomponent reaction among aromatic (Z)-chlorooximes, isocyanides, and electron-deficient phenols.通过芳香族(Z)-氯肟、异腈和缺电子酚之间的新型多组分反应进行芳氧基亚氨基酰胺的溶液相平行合成。
ACS Comb Sci. 2014 Nov 10;16(11):602-5. doi: 10.1021/co5000882. Epub 2014 Oct 22.
10
Generation and utility of tertiary alpha-aminoorganolithium reagents.叔α-氨基有机锂试剂的生成与应用
Org Lett. 2004 Aug 5;6(16):2745-8. doi: 10.1021/ol049039p.

引用本文的文献

1
Convergent approach for direct cross-coupling enabled by flash irreversible generation of cationic and anionic species.通过阳离子和阴离子物种的快速不可逆生成实现直接交叉偶联的收敛方法。
Nat Commun. 2024 Jun 13;15(1):4873. doi: 10.1038/s41467-024-48723-1.
2
Scalable Subsecond Synthesis of Drug Scaffolds via Aryllithium Intermediates by Numbered-up 3D-Printed Metal Microreactors.通过编号递增的3D打印金属微反应器经由芳基锂中间体实现药物骨架的可扩展亚秒级合成。
ACS Cent Sci. 2022 Jan 26;8(1):43-50. doi: 10.1021/acscentsci.1c00972. Epub 2021 Dec 22.
3
Anionic Polymerization Using Flow Microreactors.
流动微反应器中的阴离子聚合。
Molecules. 2019 Apr 18;24(8):1532. doi: 10.3390/molecules24081532.
4
Flow microreactor synthesis in organo-fluorine chemistry.有机氟化学中的流动微反应器合成。
Beilstein J Org Chem. 2013 Dec 5;9:2793-802. doi: 10.3762/bjoc.9.314.
5
Homocoupling of aryl halides in flow: Space integration of lithiation and FeCl(3) promoted homocoupling.芳基卤化物在流动中的偶联:锂化和三氯化铁促进的偶联的空间集成。
Beilstein J Org Chem. 2011;7:1064-9. doi: 10.3762/bjoc.7.122. Epub 2011 Aug 2.
6
A flow-microreactor approach to protecting-group-free synthesis using organolithium compounds.无保护基合成的流动微反应器方法:使用有机锂化合物。
Nat Commun. 2011;2:264. doi: 10.1038/ncomms1264.