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K3PO4 催化 N-溴代乙酰胺作为氨基溴化试剂的β-硝基苯乙烯衍生物的区域特异性氨溴化反应。

K3PO4-catalyzed regiospecific aminobromination of beta-nitrostyrene derivatives with N-bromoacetamide as aminobrominating agent.

机构信息

School of Chemistry and Materials Science, Shaanxi Normal University, Xi'an, 710062, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2010 Mar 19;75(6):2085-8. doi: 10.1021/jo9026879.

DOI:10.1021/jo9026879
PMID:20170090
Abstract

A very simple, efficient, and regiospecific protocol for aminobromination of a wide scope of beta-nitrostyrene derivatives with N-bromoacetamide (NBA) as nitrogen/bromine sources has been developed by using K(3)PO(4) as catalyst. The reaction proceeded smoothly and cleanly to give the bromoamines in good to excellent yields (78-99%) within 24 h in CH(2)Cl(2) at room temperature without protection of inert gases. A possible mechanism involving a nucleophilic conjugate addition was proposed.

摘要

我们开发了一种非常简单、高效和区域选择性的方法,使用 K(3)PO(4)作为催化剂,以 N-溴代乙酰胺(NBA)作为氮/溴源,对广泛范围的β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化。该反应在室温下在 CH(2)Cl(2)中顺利进行,无需惰性气体保护,24 小时内即可得到良好至优秀的溴代胺收率(78-99%)。提出了一种可能的涉及亲核共轭加成的机制。

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