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Formal [4+3] epoxide cascade reaction via a complementary ambiphilic pairing strategy.

机构信息

Department of Chemistry, University of Kansas, 1251 Wescoe Hall Drive, Lawrence, Kansas 66045, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1216-9. doi: 10.1021/ol100035e.

DOI:10.1021/ol100035e
PMID:20178346
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2864497/
Abstract

A formal [4+3] epoxide cascade protocol utilizing ambiphilic sulfonamides and a variety of epoxides (masked ambiphiles) has been developed for the generation of benzothiaoxazepine-1,1'-dioxides and oxathiazepine-1,1'-dioxides. This protocol combines an epoxide ring-opening with either an S(N)Ar or oxa-Michael cyclization pathway.

摘要

已开发出一种利用双亲性磺酰胺和各种环氧化物（掩蔽双亲体）的正式[4+3]环氧化合物级联协议，用于生成苯并噻嗪-1,1'-二氧化物和氧杂噻嗪-1,1'-二氧化物。该协议将环氧化物开环与 S(N)Ar 或氧杂-Michael 环化途径相结合。