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三级氨脲催化的对映选择性碘内酯化反应。

Tertiary aminourea-catalyzed enantioselective iodolactonization.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, 12 Oxford St, Cambridge, MA 02138, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Sep 24;49(40):7332-5. doi: 10.1002/anie.201003681.

DOI:10.1002/anie.201003681
PMID:20803601
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2993562/
Abstract

A highly enantioselective iodolactonization of 5-hexenoic acids has been achieved using a tertiary aminourea-catalyst. The use of catalytic iodine in this process is critical to enhancing both the reactivity and enantioselectivity of the stoichiometric I+source.The mechanism is proposed to involve binding of an iodonium imidate intermediate by the H-bond donor catalyst.

摘要

使用叔氨基脲催化剂实现了 5-己烯酸的高对映选择性碘化内酯化。在该过程中使用催化碘对于提高计量碘源的反应性和对映选择性至关重要。该机理被提出涉及通过氢键供体催化剂与碘鎓亚氨酯中间体的结合。