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通过双功能硫脲介导的分子内环化反应不对称合成 2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮。

Asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones via bifunctional thiourea-mediated intramolecular cyclization.

机构信息

Department of Chemistry & Medicinal Chemistry Program, Life Sciences Institute, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Republic of Singapore, 117543.

出版信息

Org Lett. 2010 Dec 3;12(23):5592-5. doi: 10.1021/ol102519z. Epub 2010 Nov 3.

DOI:10.1021/ol102519z
PMID:21047098
Abstract

A novel asymmetric preparation of optically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been developed. By installing a sulfonyl group on the nitrogen of the anilines and an ester function on the unsaturated ketones, an intramolecular organocatalytic cyclization took place readily in a stereoselective manner, resulting in the formation of dihydroquinolones with high enantioselectivity.

摘要

一种新型的不对称制备手性富集的 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的方法已经被开发出来。通过在苯胺的氮原子上安装一个磺酰基和不饱和酮上的一个酯基，一个分子内的有机催化环化反应很容易以立体选择性的方式发生，从而形成具有高对映选择性的二氢喹啉酮。

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