Suppr超能文献

通过铜(I)催化的酰基叠氮化物和 1-炔烃的环加成反应,区域选择性地形成 2,5-二取代恶唑。

Regioselective formation of 2,5-disubstituted oxazoles via copper(I)-catalyzed cycloaddition of acyl azides and 1-alkynes.

机构信息

Laboratorio de Catálisis Homogénea, Departamento de Química y Ciencias de los Materiales, Unidad Asociada al CSIC, Centro de Investigación en Química Sostenible (CIQSO), Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva, Spain.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Jan 19;133(2):191-3. doi: 10.1021/ja109732s. Epub 2010 Dec 20.

Abstract

The reaction of 1-alkynes with acyl azides in the presence of [Tpm(,Br)Cu(NCMe)]BF(4) [Tpm(,Br) = tris(3,5-dimethyl-4-bromopyrazolyl)methane] as the catalyst provides 2,5-oxazoles in moderate to high yields. This is a novel transformation of the CuAAC type that constitutes a significant variation of the commonly observed [3 + 2] cycloaddition reaction to yield 1,2,3-triazoles.

摘要

1-炔烃在[Tpm(,Br)Cu(NCMe)]BF(4) [Tpm(,Br) = 三(3,5-二甲基-4-溴吡唑基)甲烷]作为催化剂的存在下与酰基叠氮化物反应,以中等至高产率提供 2,5-噁唑。这是 CuAAC 类型的一种新型转化,构成了通常观察到的[3 + 2]环加成反应生成 1,2,3-三唑的重要变化。

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