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α,β-二乙烯基四氢吡咯作为手性链二烯配体在铑(I)催化的对映选择性共轭加成中的应用。

α,β-Divinyl tetrahydropyrroles as chiral chain diene ligands in rhodium(I)-catalyzed enantioselective conjugated additions.

机构信息

Beijing National Laboratory of Molecular Sciences (BNLMS), Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering, College of Chemistry, Peking University, Beijing, China.

出版信息

Org Lett. 2011 Mar 4;13(5):1122-5. doi: 10.1021/ol103152t. Epub 2011 Feb 10.

DOI:10.1021/ol103152t
PMID:21309526
Abstract

A series of α,β-divinyl tetrahydropyrroles, synthesized by asymmetric allylic C-H bond activation/conjugated diene addition reaction of ene-2-dienes, were found to be very efficient chiral chain diene ligands in the rhodium-catalyzed conjugated addition of organoboronic acids to various α,β-unsaturated compounds, achieving the desired chiral adducts with good to excellent yields and ee values.

摘要

一系列 α,β-二乙烯基四氢吡咯,通过烯-2-二烯的不对称烯丙基 C-H 键活化/共轭二烯加成反应合成,被发现是非常有效的手性链二烯配体,在铑催化的有机硼酸对各种 α,β-不饱和化合物的共轭加成反应中,以良好到优异的收率和 ee 值实现了所需的手性加成产物。

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