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钯催化串联反应构建苯并[c]菲啶:在苯并[c]菲啶生物碱的全合成中的应用。

Palladium-catalyzed tandem reaction to construct benzo[c]phenanthridine: application to the total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids.

机构信息

State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, People's Republic of China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 May 7;9(9):3133-5. doi: 10.1039/c0ob01208d. Epub 2011 Mar 21.

DOI:10.1039/c0ob01208d
PMID:21423927
Abstract

A concise and efficient synthesis of benzo[c]phenanthridines was accomplished by the palladium-catalyzed ring-opening coupling of azabicyclic alkene with o-iodobenzoates, followed by tandem cyclization. The strategy was successfully applied in the total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids such as sanguinarine, chelerythrine, nitidine and avicine.

摘要

通过钯催化的氮杂环烯烃与邻碘苯甲酸酯的开环偶联,随后串联环化,实现了苯并[c]菲啶的简洁高效合成。该策略成功应用于苯并[c]菲啶生物碱如血根碱、白屈菜红碱、尼定碱和阿魏宁的全合成。

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