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三氟乙酸酐催化二甲基亚砜对异腈的氧化:一种快速、方便的异氰酸酯合成方法。

Trifluoroacetic anhydride-catalyzed oxidation of isonitriles by DMSO: a rapid, convenient synthesis of isocyanates.

机构信息

Department of Chemistry & Chemical Biology, Baker Laboratory, Cornell University , Ithaca, New York 14853-1301, United States.

出版信息

Org Lett. 2011 May 20;13(10):2584-5. doi: 10.1021/ol200695y. Epub 2011 Apr 14.

Abstract

A smooth and efficient oxidation of isonitriles to isocyanates by sulfoxides is catalyzed by trifluoroacetic anhydride. With use of DMSO as the oxidant and 5 mol·% TFAA (dichloromethane, -60 to 0 °C), the process is complete in a few minutes, forming dimethyl sulfide as the only byproduct. The newly formed isocyanates may be used directly or isolated in high purity by solvent evaporation.

摘要

三氟乙酸酐催化亚砜实现腈的高效氧化,得到异氰酸酯。该方法以 DMSO 为氧化剂,在 5 mol% TFAA(二氯甲烷,-60 到 0 °C)的条件下,几分钟内即可完成反应,仅生成二甲基硫醚作为副产物。新生成的异氰酸酯可直接使用,也可通过溶剂蒸发以高纯度分离得到。

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