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硅氧基苄基碳负离子的分子内曼尼希加成反应不对称合成顺式-2-氨基环丙烷醇。

Asymmetric synthesis of cis-2-aminocyclopropanols by intramolecular Mannich addition of silyloxy benzyl carbanions.

机构信息

Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Urumqi 830011, China.

出版信息

J Org Chem. 2011 May 20;76(10):4205-9. doi: 10.1021/jo200585r. Epub 2011 Apr 29.

Abstract

An efficient, highly diastereoselective method for the preparation of protected cis-2-aminocyclopropanols from N-tert-butanesulfinyl ketimines and various aryl acylsilanes is described. A tandem process for carbon-carbon bond formation via nucleophilic addition to acylsilanes, Brook rearrangement, and intramolecular Mannich reaction has been developed.

摘要

描述了一种从 N-叔丁基亚磺酰基酮亚胺和各种芳基酰基硅烷制备保护的顺式-2-氨基环丙醇的有效、高度非对映选择性方法。通过亲核加成到酰基硅烷、Brook 重排和分子内 Mannich 反应的串联过程已经开发出来。

相似文献

引用本文的文献

1
A rapid route to aminocyclopropanes via carbamatoorganozinc carbenoids.通过氨基甲酸酯有机锌卡宾快速合成氨环丙烷。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Sep 16;52(38):10060-3. doi: 10.1002/anie.201304720. Epub 2013 Aug 1.

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