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一种简洁的二氢苯并[b]呋喃合成路线:(+)-丹参酸的全合成。

A concise route to dihydrobenzo[b]furans: formal total synthesis of (+)-lithospermic acid.

机构信息

Eskitis Institute for Cell And Molecular Therapies, Griffith University, Nathan 4111 Queensland, Australia.

出版信息

Org Lett. 2011 Jul 1;13(13):3376-9. doi: 10.1021/ol201130h. Epub 2011 Jun 7.

DOI:10.1021/ol201130h
PMID:21648396
Abstract

A sequence of Sonogashira coupling, Pd(II)-catalyzed carbonylative annulation, and benzofuran reduction (Mg, MeOH, NH(4)Cl) provides a convergent and modular synthetic route to trans-2-aryl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylates, which are a structural feature of numerous biologically active natural products. This versatile strategy was applied to the formal total synthesis of the anti-HIV natural product (+)-lithospermic acid.

摘要

经过 Sonogashira 偶联、Pd(II)催化的羰基环化和苯并呋喃还原(Mg、MeOH、NH(4)Cl)的一系列反应,为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-3-羧酸酯提供了一种收敛的、模块化的合成途径,这些化合物是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。该多功能策略被应用于抗 HIV 天然产物(+)-岩白菜素的正式全合成。

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