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通过晚期的分子间 C-H 烯烃化反应实现 (+)-丹参酸的高立体收敛性全合成。

Highly convergent total synthesis of (+)-lithospermic acid via a late-stage intermolecular C-H olefination.

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Apr 20;133(15):5767-9. doi: 10.1021/ja2010225. Epub 2011 Mar 28.

Abstract

The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.

摘要

本文报道了(+)-石竹烯酸的全合成,该合成利用了两个连续的 C-H 活化反应作为关键步骤。采用 Rh 催化的卡宾 C-H 插入反应,利用 Davies 催化剂构建二氢苯并呋喃核心,然后在晚期进行分子间 C-H 烯烃化反应,使烯烃单元与二氢苯并呋喃核心连接,以高度收敛的方式构建分子。

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