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1-α-和 1-β-(吲哚-2-基)-2'-脱氧核糖 C-核苷的模块化合成。

Modular synthesis of 1-α- and 1-β-(indol-2-yl)-2'-deoxyribose C-nucleosides.

机构信息

Department of Organic and Nuclear Chemistry, Faculty of Science, Charles University in Prague, Hlavova 8, 128 43, Praha 2, Czech Republic.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Sep 7;9(17):5934-7. doi: 10.1039/c1ob05844d. Epub 2011 Jul 25.

DOI:10.1039/c1ob05844d
PMID:21785793
Abstract

A simple two-step method for the selective preparation of anomerically pure 1α- and 1β-(indol-2-yl)deoxyribose derivatives was developed. The synthesis was based on the Sonogashira reaction of 1α- and 1β-ethynyldeoxyribose and 2-haloanilines followed by a Pd-complex catalyzed cyclization to the corresponding indolyldeoxyribosides.

摘要

开发了一种简单的两步法，用于选择性制备差向异构纯的 1α-和 1β-(吲哚-2-基)脱氧核糖衍生物。该合成基于 1α-和 1β-乙炔基脱氧核糖与 2-卤代苯胺的 Sonogashira 反应，然后进行 Pd 配合物催化环化反应，得到相应的吲哚脱氧核苷。

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