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使用金(I)催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔的环异构化作为关键策略,对克拉乌菌素 A 进行外消旋形式的全合成。

A racemic formal total synthesis of clavukerin A using gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 3-methoxy-1,6-enynes as the key strategy.

机构信息

Department of Chemistry, POSTECH (Pohang University of Science and Technology), Hyoja-dong san 31, Nam-gu, Pohang, Kyungbook, Republic of Korea 790-784.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2011;7:740-3. doi: 10.3762/bjoc.7.84. Epub 2011 Jun 1.

DOI:10.3762/bjoc.7.84
PMID:21804869
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3135252/
Abstract

An efficient formal total synthesis of (±)-clavukerin A was accomplished via a gold-catalyzed cycloisomerization of a 3-methoxy-1,6-enyne 5 as the key strategy followed by Rh-catalyzed stereoselective hydrogenation of the cycloheptenone 4.

摘要

通过金催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔 5 的环化异构化作为关键策略,实现了(±)-克拉乌菌素 A 的有效全合成,随后通过 Rh 催化的环庚烯酮 4 的立体选择性氢化。

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