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三步耦联法合成 Trachyspic acid。

Three-component coupling approach to trachyspic acid.

机构信息

Department of Chemistry, University of North Carolina at Chapel Hill, Chapel Hill, North Carolina 27599-3290, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5136-9. doi: 10.1021/ol202002r. Epub 2011 Aug 31.

DOI:10.1021/ol202002r
PMID:21879704
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3184321/
Abstract

Three-component coupling of the lithium enolate of t-BuOAc, silyl glyoxylate, and an α,β-unsaturated ketone enables the rapid construction of the trachyspic acid carbon skeleton. A 3,4-disubstituted isoxazole is utilized to mask the C7/C9 dicarbonyl. New enolsilane/nitrile-oxide cycloadditions enable the preparation of various 3,4-disubstituted isoxazoles that are challenging to access by other means.

摘要

三组分偶联反应将 t-BuOAc 的锂烯醇盐、硅基乙二醛酸酯和α,β-不饱和酮结合在一起，从而快速构建了 Trachyspic 酸的碳骨架。利用 3,4-二取代异恶唑来掩蔽 C7/C9 二羰基。新的烯基硅烷/硝酮环加成反应可以制备各种 3,4-二取代异恶唑，这些异恶唑用其他方法难以获得。