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α-重氮酯与酮的新型亲电加成反应用于对映选择性 C-N 键形成。

New electrophilic addition of α-diazoesters with ketones for enantioselective C-N bond formation.

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, PR China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Oct 5;133(39):15268-71. doi: 10.1021/ja2056159. Epub 2011 Sep 8.

DOI:10.1021/ja2056159
PMID:21882861
Abstract

α-Diazoesters were discovered to be good electrophiles in a catalytic asymmetric α-functionalization of ketones for the first time. This reaction also provided a direct and efficient method for C-N bond formation with excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. The application of the electrophilicity of α-diazoesters opens up a novel way to access the diversity of diazo chemistry.

摘要

α-重氮酯首次被发现是酮的催化不对称α-官能化反应中的一种良好的亲电试剂。该反应还提供了一种在温和条件下直接高效地形成 C-N 键的方法,产率高(高达 98%),对映选择性好(高达 99%ee)。α-重氮酯的亲电性的应用为进入重氮化学的多样性开辟了一条新途径。

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