简洁、立体控制合成 citrinadin B 核心架构。
Concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture.
机构信息
Frick Laboratory, Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, USA.
出版信息
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5164-7. doi: 10.1021/ol2020362. Epub 2011 Sep 6.
Abstract
A concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture from scalemic, readily available starting materials is disclosed. Highlights include ready access to both cyclic tryptophan tautomer and trans-2,6-disubstituted piperidine fragments, an efficient, stereoretentive mixed Claisen acylation for the coupling of these halves, and further diastereoselective carbonyl addition and oxidative rearrangement for assembly of the core.
摘要
本文披露了一种从手性、易得的起始原料简洁、立体控制合成 citrinadin B 核心结构的方法。其亮点包括可方便获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段、高效、立体保持的混合 Claisen 酰化反应用于这些片段的偶联，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排用于核心结构的组装。
相似文献
1
Concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture.简洁、立体控制合成 citrinadin B 核心架构。
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5164-7. doi: 10.1021/ol2020362. Epub 2011 Sep 6.
2
Enantioselective total syntheses of citrinadins A and B. Stereochemical revision of their assigned structures.柠檬菌素A和B的对映选择性全合成。对其指定结构的立体化学修正。
J Am Chem Soc. 2014 Oct 8;136(40):14184-92. doi: 10.1021/ja5074646. Epub 2014 Sep 29.
3
Synthetic studies toward the citrinadin A and B core architecture.针对 citrinadin A 和 B 核心结构的合成研究。
Org Lett. 2013 Oct 4;15(19):4952-5. doi: 10.1021/ol402177a. Epub 2013 Sep 19.
4
Enantioselective total synthesis of (-)-citrinadin A and revision of its stereochemical structure.对 (-)-citrinadin A 的对映选择性全合成及对其立体化学结构的修订。
J Am Chem Soc. 2013 Jul 31;135(30):10886-9. doi: 10.1021/ja405547f. Epub 2013 Jul 18.
5
Synthetic studies toward citrinadin A: construction of the pentacyclic core.西曲菌素A的合成研究：五环核心结构的构建。
J Antibiot (Tokyo). 2016 Apr;69(4):331-6. doi: 10.1038/ja.2016.25. Epub 2016 Mar 9.
6
A global and local desymmetrization approach to the synthesis of steroidal alkaloids: stereocontrolled total synthesis of paspaline.一种用于甾体生物碱合成的全局和局部去对称化方法：巴斯帕灵的立体控制全合成。
J Am Chem Soc. 2015 Apr 22;137(15):4968-71. doi: 10.1021/jacs.5b02631. Epub 2015 Apr 9.
7
Total Synthesis of (±)-Corymine.（±）-考来明的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jun 19;56(26):7484-7487. doi: 10.1002/anie.201704086. Epub 2017 May 23.
8
Stereocontrolled total synthesis of (+)-trans-dihydronarciclasine.（+）-反式-二氢纳曲酮的立体控制全合成。
Chemistry. 2012 Aug 6;18(32):9977-82. doi: 10.1002/chem.201201649. Epub 2012 Jul 10.
9
A concise total synthesis of (±)-trigonoliimine B.（±）-瓜叶乌头宁 B 的简洁全合成。
Org Lett. 2012 Mar 2;14(5):1338-41. doi: 10.1021/ol300249y. Epub 2012 Feb 22.
10
Stereocontrolled synthesis of 20,21-dihydro N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate.立体控制合成 20,21-二氢 N-甲基威尔维蒂宁碱 B 异硫氰酸酯。
Chem Commun (Camb). 2011 Sep 14;47(34):9705-7. doi: 10.1039/c1cc13498a. Epub 2011 Jul 27.
引用本文的文献
1
Structural basis of the stereoselective formation of the spirooxindole ring in the biosynthesis of citrinadins.结构基础的立体选择性形成的 spirooxindole 环在生物合成 citrinadins。
Nat Commun. 2021 Jul 6;12(1):4158. doi: 10.1038/s41467-021-24421-0.
2
Discovery and Biocatalytic Application of a PLP-Dependent Amino Acid γ-Substitution Enzyme That Catalyzes C-C Bond Formation.发现并生物催化应用一种依赖于吡哆醛（PLP）的氨基酸γ-取代酶，该酶能催化 C-C 键形成。
J Am Chem Soc. 2020 Jun 10;142(23):10506-10515. doi: 10.1021/jacs.0c03535. Epub 2020 Jun 1.
3
Synthetic studies toward the citrinadins: enantioselective preparation of an advanced spirooxindole intermediate.关于柠檬菌素的合成研究：一种高级螺环氧化吲哚中间体的对映选择性制备。
Tetrahedron. 2014 Jul 8;70(27-28):4089-4093. doi: 10.1016/j.tet.2014.02.046. Epub 2014 Feb 25.
4
Molecular diversity of spirooxindoles. Synthesis and biological activity.螺环氧化吲哚的分子多样性。合成与生物活性。
Mol Divers. 2016 Feb;20(1):299-344. doi: 10.1007/s11030-015-9629-8. Epub 2015 Sep 29.
5
Enantioselective total syntheses of citrinadins A and B. Stereochemical revision of their assigned structures.柠檬菌素A和B的对映选择性全合成。对其指定结构的立体化学修正。
J Am Chem Soc. 2014 Oct 8;136(40):14184-92. doi: 10.1021/ja5074646. Epub 2014 Sep 29.
6
Total synthesis and isolation of citrinalin and cyclopiamine congeners.全合成及 citrinalin 和 cyclopiamine 同系物的分离。
Nature. 2014 May 15;509(7500):318-324. doi: 10.1038/nature13273.
7
Synthetic studies toward the citrinadin A and B core architecture.针对 citrinadin A 和 B 核心结构的合成研究。
Org Lett. 2013 Oct 4;15(19):4952-5. doi: 10.1021/ol402177a. Epub 2013 Sep 19.
8
An enantioselective total synthesis and stereochemical revision of (+)-citrinadin B.（+）-西替林定 B 的对映选择性全合成和立体化学修订。
J Am Chem Soc. 2013 Jul 31;135(30):10890-3. doi: 10.1021/ja405548b. Epub 2013 Jul 18.
9
Enantioselective total synthesis of (-)-citrinadin A and revision of its stereochemical structure.对 (-)-citrinadin A 的对映选择性全合成及对其立体化学结构的修订。
J Am Chem Soc. 2013 Jul 31;135(30):10886-9. doi: 10.1021/ja405547f. Epub 2013 Jul 18.
10
Methods for direct alkene diamination, new & old.直接烯烃双胺化的方法，新旧方法。
Tetrahedron. 2012 Jun 3;68(22):4067-4105. doi: 10.1016/j.tet.2012.03.036. Epub 2012 Mar 21.
本文引用的文献
1
Enantioselective total syntheses of (-)-taiwaniaquinone H and (-)-taiwaniaquinol B by iridium-catalyzed borylation and palladium-catalyzed asymmetric α-arylation.通过铱催化的硼化和钯催化的不对称 α-芳基化反应，对（-）-taiwaniaquinone H 和（-）-taiwaniaquinol B 进行对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2011 Feb 23;133(7):2088-91. doi: 10.1021/ja110215b. Epub 2011 Jan 26.
2
Seebach's conjunctive reagent enables double cyclizations.塞巴赫缩合剂能实现双环化反应。
Org Lett. 2010 Jun 18;12(12):2746-9. doi: 10.1021/ol100845z.
3
Tricyclic alkaloid core structures assembled by a cyclotrimerization-coupled intramolecular nucleophilic substitution reaction.三环生物碱核心结构通过环三聚化偶联分子内亲核取代反应构建。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1288-91. doi: 10.1021/ol100177u.
4
Stereocontrolled total synthesis of (--)-kaitocephalin.
J Org Chem. 2008 Mar 7;73(5):1661-81. doi: 10.1021/jo702329z. Epub 2008 Jan 29.
5
PF1270A, B and C, novel histamine H3 receptor ligands produced by Penicillium waksmanii PF1270.PF1270A、B和C，由产黄青霉PF1270产生的新型组胺H3受体配体。
J Antibiot (Tokyo). 2007 Nov;60(11):667-73. doi: 10.1038/ja.2007.85.
6
Concise, stereoselective approach to the spirooxindole ring system of citrinadin A.简洁、立体选择性合成柑橘霉素A螺环氧化吲哚环系的方法。
Org Lett. 2007 Oct 25;9(22):4623-6. doi: 10.1021/ol702132v. Epub 2007 Oct 6.
7
Chemistry of the Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: configuration, conformation, reactivity, and applications in synthesis.六氢吡咯并[2,3 - b]吲哚的化学性质：构型、构象、反应活性及在合成中的应用
Acc Chem Res. 2007 Feb;40(2):151-61. doi: 10.1021/ar050175j.
8
Absolute stereochemistry of citrinadins a and B from marine-derived fungus.来源于海洋真菌的柑橘菌素A和B的绝对立体化学结构
J Org Chem. 2005 Nov 11;70(23):9430-5. doi: 10.1021/jo051499o.
9
Citrinadin A, a novel pentacyclic alkaloid from marine-derived fungus Penicillium citrinum.柑橘菌素A，一种源自海洋真菌桔青霉的新型五环生物碱。
Org Lett. 2004 Sep 2;6(18):3087-9. doi: 10.1021/ol048900y.
10
Reactivity and enantioselectivity in the reactions of scalemic stereogenic alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates.外消旋立体异构α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸盐反应中的反应活性和对映选择性。
J Org Chem. 2004 Apr 30;69(9):3076-86. doi: 10.1021/jo035845i.
Zotero 插件