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奎尼丁硫脲催化的β-硝基膦酸酯对映选择性合成:分子筛的有益作用

Quinidine thiourea-catalyzed enantioselective synthesis of β-nitrophosphonates: Beneficial effects of molecular sieves.

作者信息

Abbaraju Santhi, Bhanushali Mayur, Zhao Cong-Gui

机构信息

Department of Chemistry, University of Texas at San Antonio, One UTSA Circle, San Antonio, Texas 78249, USA.

出版信息

Tetrahedron. 2011 Sep 30;67(39):7479-7484. doi: 10.1016/j.tet.2011.07.059.

Abstract

An efficient method for enantioselective synthesis of β-nitrophosphonates via the Michael addition of diphenyl phosphite to nitroalkenes using the readily available quinidine thiourea organocatalyst has been developed. The desired β-nitrophosphonates were obtained in good ee values. Molecular sieves were found to be crucial for achieving high reproducible yields in this reaction.

摘要

已经开发出一种有效的方法,通过使用易于获得的奎尼丁硫脲有机催化剂,使亚磷酸二苯酯与硝基烯烃进行迈克尔加成反应,对映选择性合成β-硝基膦酸酯。以良好的对映体过量值获得了所需的β-硝基膦酸酯。发现分子筛对于在该反应中实现高重现性产率至关重要。

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Tetrahedron Lett. 2007 Jun 18;48(25):4339-4342. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.04.124.

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