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利用 Nazarov 电环化反应进行选择性 [1,2]-迁移：官能化环戊烯酮的立体选择性合成。

Using Nazarov electrocyclization to stage chemoselective [1,2]-migrations: stereoselective synthesis of functionalized cyclopentenones.

机构信息

Department of Chemistry, University of Rochester, Rochester, NY 14627, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Nov 11;50(46):10981-5. doi: 10.1002/anie.201104870. Epub 2011 Sep 26.

DOI:10.1002/anie.201104870
PMID:21953873
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3560917/
Abstract

Highly functionalized cyclopentenones are prepared stereospecifically based on a chemoselective copper(II)-mediated Nazarov/Wagner-Meerwein rearrangement sequence. After the initial 4π electrocyclization, this reaction involves two sequential [1,2]-migrations depending upon both migratory ability and steric bulk of the substituents at C1 and C5. This sequence can be achieved by using a catalytic quantity of copper(II) in combination with a weak Lewis acid. The mechanism of the reaction is also supported by DFT computations.

摘要

高官能化的环戊烯酮可通过选择性铜（II）介导的 Nazarov/Wagner-Meerwein 重排序列立体特异性制备。在初始的 4π 电环化之后，该反应涉及两个连续的[1,2]-迁移，这取决于 C1 和 C5 位取代基的迁移能力和空间位阻。通过使用催化量的铜（II）与弱路易斯酸结合，可以实现此序列。反应的机理也得到了 DFT 计算的支持。

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