• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

手性和区域选择性的铟(III)催化吡咯与色酮的加成反应。

Enantioselective and regioselective indium(III)-catalyzed addition of pyrroles to isatins.

机构信息

Department of Chemistry, University of California , One Shields Avenue, Davis, California 95616, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 4;13(21):5754-7. doi: 10.1021/ol202329s. Epub 2011 Oct 11.

DOI:10.1021/ol202329s
PMID:21992567
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3235954/
Abstract

The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)-indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

摘要

本文描述了铟(III)催化吡咯与色酮的对映选择性和区域选择性加成反应。比较和讨论了金属和溶剂对反应活性和选择性的影响,结果表明,铟(III)-吲哚啉酮配合物提供了最有效的催化剂。还提出了吡咯和吲哚之间反应活性差异的情况。

相似文献

1
Enantioselective and regioselective indium(III)-catalyzed addition of pyrroles to isatins.手性和区域选择性的铟(III)催化吡咯与色酮的加成反应。
Org Lett. 2011 Nov 4;13(21):5754-7. doi: 10.1021/ol202329s. Epub 2011 Oct 11.
2
Copper-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with isatins.铜催化的吡咯与靛红的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。
Org Lett. 2014 Jun 20;16(12):3192-5. doi: 10.1021/ol501086q. Epub 2014 Jun 9.
3
Indium-catalyzed reductive alkylation of pyrroles with alkynes and hydrosilanes: selective synthesis of beta-alkylpyrroles.铟催化吡咯与炔烃和硅烷的还原烷基化反应:β-烷基吡咯的选择性合成
Org Lett. 2009 May 21;11(10):2129-32. doi: 10.1021/ol900651u.
4
The highly enantioselective addition of indoles and pyrroles to isatins-derived N-Boc ketimines catalyzed by chiral phosphoric acids.手性磷酸催化吲哚和吡咯与色酮衍生的 N-Boc 亚胺的高对映选择性加成。
Chem Commun (Camb). 2012 Aug 18;48(64):8003-5. doi: 10.1039/c2cc33200k. Epub 2012 Jul 6.
5
Scandium(III)-catalyzed enantioselective allylation of isatins using allylsilanes.钪(III)催化的异吲哚啉酮的对映选择性烯丙基化反应使用烯丙基硅烷。
Org Lett. 2012 May 4;14(9):2218-21. doi: 10.1021/ol300496v. Epub 2012 Apr 16.
6
Enantioselective synthesis of 3-hydroxy oxindoles by ytterbium-catalysed decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins.手性铒催化β-酮酸对色酮的脱羧加成反应合成 3-羟基吲哚啉酮
Org Biomol Chem. 2013 Oct 14;11(38):6456-9. doi: 10.1039/c3ob41460d. Epub 2013 Aug 27.
7
A general intramolecular Friedel-Crafts approach to functionalized pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones.一种通用的分子内 Friedel-Crafts 方法合成功能化的吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮。
Chem Commun (Camb). 2012 Oct 25;48(83):10337-9. doi: 10.1039/c2cc34650h.
8
Construction of spiro-fused 2-oxindole/α-methylene- γ-butyrolactone systems with extremely high enantioselectivity via indium-catalyzed amide allylation of N-methyl isatin.通过铟催化 N-甲基靛红的酰胺烯丙基化反应,构建具有极高对映选择性的螺环 2-氧吲哚/α-亚甲基-γ-丁内酯体系。
Org Lett. 2013 Dec 20;15(24):6182-5. doi: 10.1021/ol403014u. Epub 2013 Nov 13.
9
InCl3-mediated addition of indole to isatogens: an expeditious synthesis of 13-deoxy-isatisine A.InCl3 介导的吲哚与靛玉红的加成反应:13-脱氧靛玉红 A 的快速合成。
Chemistry. 2012 Jul 27;18(31):9601-11. doi: 10.1002/chem.201103604. Epub 2012 Jul 4.
10
Enantioselective allylation of ketones catalyzed by N,N'-dioxide and indium(III) complex.N,N'-二氧化物与铟(III)配合物催化的酮的对映选择性烯丙基化反应
J Org Chem. 2007 Jul 6;72(14):5227-33. doi: 10.1021/jo0706325. Epub 2007 Jun 9.

引用本文的文献

1
Further Developments and Applications of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis.含恶唑啉配体在不对称催化中的进一步发展与应用。
Chem Rev. 2021 Jun 9;121(11):6373-6521. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00844. Epub 2021 May 21.
2
Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Pyrrole in Water.水相中路易斯酸催化的吡咯对映选择性傅克烷基化反应
ACS Omega. 2020 May 11;5(21):11962-11970. doi: 10.1021/acsomega.9b04115. eCollection 2020 Jun 2.
3
Isatin and its derivatives: a survey of recent syntheses, reactions, and applications.异吲哚酮及其衍生物:近期合成、反应及应用综述
Medchemcomm. 2019 Jan 15;10(3):351-368. doi: 10.1039/c8md00585k. eCollection 2019 Mar 1.
4
Lewis Acid-Promoted Enantioselective Dearomative Spirocyclizations of Allenes.Lewis 酸促进的烯丙基不对称去芳构化螺环化反应。
J Org Chem. 2018 Oct 5;83(19):12207-12212. doi: 10.1021/acs.joc.8b01565. Epub 2018 Sep 5.
5
Titanium(IV)-catalyzed stereoselective synthesis of spirooxindole-1-pyrrolines.钛(IV)催化的螺环氧化吲哚-1-吡咯啉的立体选择性合成。
Org Lett. 2014 Dec 19;16(24):6270-3. doi: 10.1021/ol5028128. Epub 2014 Dec 4.

本文引用的文献

1
Catalytic enantioselective Henry reactions of isatins: application in the concise synthesis of (S)-(-)-spirobrassinin.异吲哚酮的催化对映选择性亨利反应:在(S)-(-)-螺二氢吲哚-3-甲醇的简洁合成中的应用
Chemistry. 2011 Jul 4;17(28):7791-5. doi: 10.1002/chem.201101025. Epub 2011 May 30.
2
Catalytic asymmetric addition of alkyl enol ethers to 1,2-dicarbonyl compounds: highly enantioselective synthesis of substituted 3-alkyl-3-hydroxyoxindoles.烷基烯醇醚对1,2-二羰基化合物的催化不对称加成:取代3-烷基-3-羟基氧化吲哚的高对映选择性合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Mar 7;50(11):2573-7. doi: 10.1002/anie.201007145. Epub 2011 Feb 14.
3
Enantioselective synthesis of substituted oxindoles and spirooxindoles with applications in drug discovery.用于药物研发的取代氧化吲哚和螺环氧化吲哚的对映选择性合成。
Curr Opin Drug Discov Devel. 2010;13(6):758-76.
4
InCl3-catalyzed allylic Friedel-Crafts reactions toward the stereocontrolled synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines.三氯化铟催化的烯丙基傅克反应在立体控制合成 1,2,3,4-四氢喹啉中的应用。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4884-7. doi: 10.1021/ol102023z.
5
Enantioselective Friedel-Crafts reaction of beta-trifluoromethylated acrylates with pyrroles and its application to the synthesis of trifluorinated heliotridane.β-三氟甲基丙烯酸酯与吡咯的对映选择性傅克反应及其在全氟海松烷合成中的应用。
Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1136-8. doi: 10.1021/ol100171z.
6
Catalytic asymmetric synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles.取代3-羟基-2-吲哚酮的催化不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010;49(4):744-7. doi: 10.1002/anie.200904393.
7
Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrroles catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(II) complexes.手性 PYBOX-DIPH-Zn(II) 配合物催化吡咯的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。
Org Lett. 2010 Jan 1;12(1):80-3. doi: 10.1021/ol902360b.
8
Highly enantioselective ketone-ene reactions of trifluoropyruvate: significant counterion effect of the In(III)-pybox complex.三氟丙酮酸的高对映选择性酮-烯反应:In(III)-pybox 配合物的显著反离子效应。
Org Lett. 2009 Dec 17;11(24):5714-6. doi: 10.1021/ol902507x.
9
Asymmetric aldol reaction of acetaldehyde and isatin derivatives for the total syntheses of ent-convolutamydine E and CPC-1 and a half fragment of madindoline A and B.乙醛与异吲哚酮衍生物的不对称羟醛反应用于对映体-ent-卷积酰胺E和CPC-1以及马吲哚啉A和B的半个片段进行全合成。
Org Lett. 2009 Sep 3;11(17):3854-7. doi: 10.1021/ol901432a.
10
Efficient synthesis of 3,3-diheteroaromatic oxindole analogues and their in vitro evaluation for spermicidal potential.
Bioorg Med Chem Lett. 2009 Aug 15;19(16):4786-9. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.06.049. Epub 2009 Jun 17.